Date published: 2025-9-7

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6)

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Noms alternatifs:
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside is also known as Benzyl N-acetyl-α-D-galactosaminide.
Application(s):
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside est un inhibiteur de la glycosylation liée à l'oxygène dans une variété de lignées cellulaires.
Numéro CAS:
3554-93-6
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
311.33
Formule Moléculaire:
C15H21NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzyl-2-acétamido-2-désoxy-α-D-galactopyranoside est utilisé comme inhibiteur de la glycosylation liée à l'O dans diverses lignées cellulaires. Le benzyl-2-acétamido-2-désoxy-a-D-galactopyranoside inhibe également la 2,3(O)-sialyltransférase et perturbe le ciblage des glycoprotéines dans les cellules HT-29. Le benzyl-2-acétamido-2-désoxy-α-D-galactopyranoside peut servir de substrat à la N-acétyl-b-D-glucosaminyltransférase. Dans les cellules Capan-1 et HPAF-II, le Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside augmente la mort cellulaire induite par le 5-fluorouracile.


Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6) Références

  1. Expression des épitopes glucidiques sulfo-Lea associés à la mucine sur les cellules de carcinome du côlon humain.  |  Tsuiji, H., et al. 1998. Jpn J Cancer Res. 89: 1267-75. PMID: 10081487
  2. Les glycanes liés en O médient le tri apical de la sucrase-isomaltase intestinale humaine par le biais d'une association avec des radeaux lipidiques.  |  Alfalah, M., et al. 1999. Curr Biol. 9: 593-6. PMID: 10359703
  3. La dipeptidyl peptidase IV intestinale est efficacement dirigée vers la membrane apicale grâce à l'action concertée des N- et O-glycanes ainsi qu'à l'association avec des microdomaines lipidiques.  |  Alfalah, M., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 10683-90. PMID: 11773049
  4. Le benzyl-N-acétyl-alpha-D-galactosaminide induit un phénotype semblable à celui de la maladie de stockage en perturbant la voie d'endocytose.  |  Ulloa, F. and Real, FX. 2003. J Biol Chem. 278: 12374-83. PMID: 12538583
  5. L'inhibition de l'élongation des O-glycanes limite l'incorporation de MUC1 dans la membrane cellulaire des cellules de carcinome endométrial humain.  |  Porowska, H., et al. 2004. Int J Mol Med. 13: 459-64. PMID: 14767580
  6. L'entérovirus 70 se lie à différents glycoconjugués contenant de l'acide sialique lié à l'alpha2,3 sur différentes lignées cellulaires.  |  Nokhbeh, MR., et al. 2005. J Virol. 79: 7087-94. PMID: 15890948
  7. L'influence des inhibiteurs de N- et O-glycosylation sur le profil de glycosylation des protéines membranaires cellulaires et les propriétés adhésives des lignées cellulaires de carcinome.  |  Paszkiewicz-Gadek, A., et al. 2006. Int J Mol Med. 17: 669-74. PMID: 16525726
  8. Glycanes sialylés en tant que récepteurs et inhibiteurs de l'infection des cellules intestinales DLD-1 par l'entérovirus 71.  |  Yang, B., et al. 2009. Virol J. 6: 141. PMID: 19751532
  9. Le benzyl-2-acétamido-2-désoxy-α-d-galactopyranoside augmente la réplication du virus de l'immunodéficience humaine et l'efficacité de l'excroissance virale in vitro.  |  Olvera, A., et al. 2017. Front Immunol. 8: 2010. PMID: 29472913
  10. Caractérisation des cellules variantes du carcinome du côlon humain sélectionnées pour l'antigène glucidique sialyl Lex: colonisation du foie et adhésion aux cellules endothéliales vasculaires.  |  Izumi, Y., et al. 1995. Exp Cell Res. 216: 215-21. PMID: 7529188
  11. Le benzyl-N-acétyl-alpha-D-galactosaminide inhibe la sialylation et la sécrétion de mucines par une sous-population de cellules HT-29 sécrétant des mucines.  |  Delannoy, P., et al. 1996. Glycoconj J. 13: 717-26. PMID: 8909998
  12. L'infection des cellules gliales par le polyomavirus humain JC est médiée par une glycoprotéine liée à l'azote contenant des acides sialiques terminaux liés à l'alpha(2-6).  |  Liu, CK., et al. 1998. J Virol. 72: 4643-9. PMID: 9573227
  13. L'exposition permanente de cellules HT-29 sécrétant des mucines au benzyl-N-acétyl-alpha-D-galactosaminide induit une O-glycosylation anormale des mucines et inhibe la sécrétion constitutive et stimulée de MUC5AC.  |  Hennebicq-Reig, S., et al. 1998. Biochem J. 334 (Pt 1): 283-95. PMID: 9693131

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside, 100 mg

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside, 1 g

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