Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (CAS 86327-84-6)

Le benzyl 2-acétamido-2-désoxy-4,6-O-benzylidène-3-O-(2',3',4',6'-tétra-O-acétyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside est un disaccharide synthétique sophistiqué largement utilisé en chimie des glucides pour l'étude détaillée des réactions de glycosylation et l'analyse structurelle des interactions entre les glycanes. Cette molécule est constituée de deux anneaux de galactose modifiés de manière complexe par des groupes benzylidène et acétyle, ce qui améliore sa stabilité et sa réactivité pour une utilisation dans des synthèses organiques complexes. La structure présente un α-D-galactopyranoside lié par une liaison 3-O-glycosidique à un β-D-galactopyranoside, qui est en outre modifié par des groupes acétyles à toutes les positions hydroxyle libres, sauf là où la liaison glycosidique est formée. Ce schéma de modification est crucial pour la protection des groupes hydroxyles sensibles au cours des réactions chimiques, car il permet une déprotection sélective et une modification ultérieure de manière contrôlée. Le benzylidène acétal en position 4,6 de l'α-galactose et le groupe acétamido en position 2 sont particulièrement importants pour imiter les schémas de glycosylation naturels et étudier les interactions enzymatiques avec des analogues synthétiques de molécules biologiques. Dans le domaine de la recherche, ce composé a joué un rôle essentiel dans le développement de nouvelles méthodologies de glycosylation, en fournissant des informations sur les mécanismes par lesquels les hydrates de carbone sont assemblés dans la nature, et en aidant à démêler le comportement complexe des glycosyltransférases. Son utilisation facilite l'exploration des interactions glucides-protéines, contribuant ainsi au domaine plus large de la glycoscience. Le rôle de ce produit chimique est principalement dans l'étude fondamentale de la fonction et de la manipulation des hydrates de carbone, contribuant à l'avancement des techniques synthétiques et analytiques.