Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside (CAS 182760-13-0)

Le 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluorométhanesulfonyl-β-D-galactopyranoside de benzyle est une molécule synthétique hautement spécialisée, largement utilisée dans le domaine de la chimie des glucides pour l'étude et le développement des réactions de glycosylation, en particulier pour la synthèse de glycostructures complexes. La structure de la molécule comprend des groupes benzyle aux positions 2, 3 et 6 et un groupe trifluorométhanesulfonyle (triflate) à la position 4. Ces groupes protecteurs sont essentiels car ils améliorent la stabilité et la réactivité de la molécule, permettant une activation sélective et la formation ultérieure de liaisons glycosidiques avec divers nucléophiles. Ce composé est principalement utilisé dans la synthèse des galactosides liés au β, où le groupe triflate agit comme un groupe partant lors de la formation de la liaison glycosidique. Sa capacité à faciliter la formation sélective et efficace de liaisons glycosidiques dans des conditions douces le rend inestimable pour la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués biologiquement pertinents. Les chercheurs utilisent ce produit chimique pour explorer les résultats stéréochimiques des glycosylations et pour affiner les méthodologies d'assemblage des hydrates de carbone avec des configurations spécifiques et souhaitées. Dans la recherche scientifique, le Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluorométhanesulfonyl-β-D-galactopyranoside est également utilisé dans des études mécanistiques pour comprendre la cinétique et la dynamique des processus enzymatiques impliquant des glycosyltransférases. Ces applications sont essentielles pour faire progresser notre connaissance de la chimie des hydrates de carbone et pour développer de nouvelles stratégies synthétiques en glycoscience.