Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

Le 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside de benzyle est une molécule de mannose synthétiquement modifiée, principalement utilisée en chimie des glucides pour l'étude des mécanismes de glycosylation et la synthèse de glycostructures complexes. Ce composé comporte des groupes benzyle estérifiés aux positions 2, 3 et 4 de l'hydroxyle, ce qui lui confère une grande stabilité et une résistance à la dégradation enzymatique, et permet des réactions chimiques contrôlées dans diverses conditions. Sa structure est cruciale pour comprendre et manipuler la formation des liaisons glycosidiques, en particulier dans la configuration α, qui est moins courante et plus difficile à synthétiser que la configuration β. La présence de groupes benzyle protecteurs fait de ce dérivé un outil précieux pour la formation sélective d'oligosaccharides contenant du mannose, ce qui permet aux chercheurs d'étudier l'impact de la stéréochimie sur la reconnaissance et l'activité biologiques. En facilitant l'exploration des interactions de liaison spécifiques au mannose, telles que celles impliquées dans la communication cellulaire et la reconnaissance des pathogènes, ce produit chimique contribue à élucider les aspects fondamentaux de la fonction des glucides dans les systèmes biologiques. En outre, son utilisation dans des stratégies synthétiques permet de faire progresser le domaine de la glycomique, en contribuant à une meilleure compréhension de la manière dont les hydrates de carbone influencent les interactions moléculaires au niveau cellulaire.