Date published: 2025-9-6

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Benzonitrile (CAS 100-47-0)

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Noms alternatifs:
Phenyl cyanide
Application(s):
Benzonitrile est un précurseur de la résine benzoguanamine.
Numéro CAS:
100-47-0
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
103.12
Formule Moléculaire:
C7H5N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le benzonitrile est un composé organique constitué d'un anneau benzénique lié à un groupe nitrile. La présence du groupe fonctionnel nitrile fait du benzonitrile une molécule polaire et lui confère un moment dipolaire distinctif, ainsi que la capacité de s'engager dans des interactions dipôle-dipôle et des liaisons hydrogène avec des partenaires appropriés. Ce nitrile aromatique est un liquide incolore dans des conditions normales et est connu pour sa constante diélectrique élevée et ses bonnes propriétés de solvant. Dans le domaine de la recherche, le benzonitrile a été utilisé comme solvant dans la préparation de diverses réactions chimiques, en particulier lorsque la solvatation de substrats polaires est nécessaire. Il est également fréquemment utilisé comme matière première dans la synthèse d'autres composés organiques, tels que les amides, par des réactions d'addition nucléophile à travers le groupe cyano. Dans le domaine de la science des matériaux, les propriétés du benzonitrile en tant que solvant sont exploitées pour la dissolution et la manipulation de polymères et d'autres matériaux organiques qui nécessitent un environnement polaire. En outre, sa simplicité et sa stabilité en ont fait un composé modèle dans les études spectroscopiques, telles que la spectroscopie infrarouge et la spectroscopie Raman, pour comprendre les modes vibrationnels des groupes nitrile. En chimie analytique, il est utilisé comme étalon pour calibrer le matériel d'analyse chimique en raison de ses propriétés physiques bien définies. La robustesse du benzonitrile face aux conditions difficiles et sa capacité à dissoudre une large gamme de composés en font également un milieu idéal pour la conduite de diverses réactions organiques, y compris les transformations catalytiques où son inertie est un atout précieux.


Benzonitrile (CAS 100-47-0) Références

  1. Hydrolyse des herbicides à base de benzonitrile par les actinobactéries du sol et toxicité des métabolites.  |  Veselá, AB., et al. 2010. Biodegradation. 21: 761-70. PMID: 20204468
  2. Assemblage commode de benzonitrile catalysé par des carbènes N-hétérocycliques.  |  Jia, Q. and Wang, J. 2016. Org Lett. 18: 2212-5. PMID: 27082312
  3. La dynamique moléculaire révèle la trajectoire de formation du benzonitrile et d'autres molécules dans des conditions propres au milieu interstellaire.  |  Jose, J., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33941678
  4. Étude expérimentale et théorique combinée des sections transversales de photoionisation du benzonitrile et de l'o/m/p-cyanotoluène.  |  Huang, J., et al. 2021. J Chem Phys. 154: 244301. PMID: 34241365
  5. Saut de protons: transfert de protons sur le benzonitrile.  |  Pavković, N., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 3958-3969. PMID: 35099492
  6. Description du comportement interfacial du benzonitrile sur les surfaces glacées par des simulations Grand Canonical Monte Carlo.  |  Honti, B., et al. 2022. J Phys Chem A. 126: 1221-1232. PMID: 35168326
  7. L'acétonitrile et le benzonitrile comme sources d'amines polyvalentes dans les réactions d'amidation C-H électrochimiques douces catalysées par le cuivre.  |  Strekalova, S., et al. 2021. RSC Adv. 11: 37540-37543. PMID: 35496383
  8. Synthèse verte du benzonitrile à l'aide d'un liquide ionique à rôles multiples en tant qu'agent de recyclage.  |  Li, Z., et al. 2019. RSC Adv. 9: 17631-17638. PMID: 35520601
  9. Étude par simulation des propriétés de masse et de surface du benzonitrile liquide: Évaluation de l'empilement des anneaux et déconvolution.  |  Sakhtemanian, L. and Ghatee, MH. 2022. ACS Omega. 7: 25693-25704. PMID: 35910170
  10. Preuve de l'association d'ions à l'interface gaz-liquide du mélange de 1-Butyl-3-méthylimidazolium Hexafluorophosphate et de Benzonitrile: Une étude de la tension de surface et de la spectroscopie de génération de fréquence de Sum.  |  Duwadi, A. and Baldelli, S. 2023. J Phys Chem B. 127: 3496-3504. PMID: 37023246

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Benzonitrile, 100 ml

sc-397329
100 ml
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