Date published: 2025-9-11

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2)

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Noms alternatifs:
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide is also known as BPDE.
Application(s):
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide stimule une réponse inflammatoire par le biais d'une voie médiée par p53 et JNK.
Numéro CAS:
58917-67-2
Masse Moléculaire:
302.32
Formule Moléculaire:
C20H14O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'époxyde de diol de benzo[a]pyrène stimule une réponse inflammatoire dans les fibroblastes pulmonaires humains normaux par une voie médiée par p53 et JNK. L'époxyde de diol de benzo[a]pyrène est un carcinogène présent dans la fumée de tabac ainsi que dans la pollution environnementale, et il induit la carcinogenèse œsophagienne. Des études ont montré que les aberrations chromosomiques induites par l'époxyde de benzo[a]pyrène diol dans les lymphocytes du sang périphérique (LSP) peuvent refléter la susceptibilité génétique d'un individu aux substances cancérigènes du tabac. Il a été démontré que le benzo[a]pyrène diol époxyde induit une activation des ERK et des MAPK p38 marquée par un niveau accru de phosphorylation des ERK et des MAPK p38 qui correspond à l'activation accrue des deux kinases comme l'atteste l'augmentation de la phosphorylation de leurs substrats Elk-1 et ATF-2, respectivement.


Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2) Références

  1. Mutabilité des codons hotspot de p53 en benzo(a)pyrène diol époxyde (BPDE) et fréquence des mutations de p53 dans les poumons humains non tumoraux.  |  Hussain, SP., et al. 2001. Cancer Res. 61: 6350-5. PMID: 11522624
  2. hREV3 est essentiel pour la synthèse de la translésion par erreur après des lésions de l'ADN induites par les UV ou le benzo[a]pyrène diol époxyde dans les fibroblastes humains.  |  Li, Z., et al. 2002. Mutat Res. 510: 71-80. PMID: 12459444
  3. Inhibition de la transactivation de la protéine activée 1 et du facteur nucléaire kappaB induite par le benzo(a)pyrène diol-époxyde par des extraits de framboises noires.  |  Huang, C., et al. 2002. Cancer Res. 62: 6857-63. PMID: 12460899
  4. Rôle critique de la voie PI-3K/Akt/JNKs dans la transactivation AP-1 induite par le benzo[a]pyrène diol-époxyde (B[a]PDE) dans les cellules épidermiques Cl41 de la souris.  |  Li, J., et al. 2004. Oncogene. 23: 3932-44. PMID: 15021902
  5. Profils d'expression génétique et dommages génétiques dans les cellules TK6 exposées au benzo(a)pyrène diol époxyde.  |  Akerman, GS., et al. 2004. Mutat Res. 549: 43-64. PMID: 15120962
  6. Le benzo[a]pyrène diol époxyde augmente l'expression de COX-2 par l'intermédiaire de NF-kappaB dans les astrocytes de rat.  |  Weng, MW., et al. 2004. Toxicol Lett. 151: 345-55. PMID: 15183459
  7. L'atténuation par le TPA de l'accumulation de p53 induite par le BPDE est associée à une diminution de la stabilité et de la phosphorylation de p53 et à une régulation négative de l'activation de NFkappaB: rôle de la MAP kinase p38.  |  Mukherjee, JJ. and Sikka, HC. 2006. Carcinogenesis. 27: 631-8. PMID: 16244358
  8. Les extraits de framboise noire inhibent l'activation de la protéine activatrice 1 et la transcription du VEGF induites par le diol-époxyde de benzo(a)pyrène en ciblant la voie phosphotidylinositol 3-kinase/Akt.  |  Huang, C., et al. 2006. Cancer Res. 66: 581-7. PMID: 16397275
  9. Quantification des profils métaboliques du benzo[a]pyrène dans les cellules broncho-alvéolaires humaines (H358) par chromatographie liquide à dilution isotopique stable et spectrométrie de masse à ionisation chimique à pression atmosphérique.  |  Lu, D., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1905-14. PMID: 21962213
  10. L'augmentation adaptative des gènes de réparation de l'ADN suite à l'époxyde de benzo(a)pyrène diol protège contre la mort cellulaire au détriment des mutations.  |  Christmann, M., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 10727-10743. PMID: 27694624
  11. Cations radicaux comme précurseurs dans la formation métabolique de quinones à partir de benzo[a]pyrène et de 6-fluorobenzo[a]pyrène. Substitution fluorée comme sonde pour l'oxydation à un électron dans les substrats aromatiques.  |  Cavalieri, EL., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2173-82. PMID: 2837229
  12. Anticorps monoclonaux dirigés contre l'ADN modifié par un époxyde de benzo[a]pyrène diol.  |  Santella, RM., et al. 1984. Carcinogenesis. 5: 373-7. PMID: 6423306
  13. Induction des enzymes microsomales par des produits chimiques étrangers et cancérogénèse par les hydrocarbures aromatiques polycycliques: Conférence commémorative G. H. A. Clowes.  |  Conney, AH. 1982. Cancer Res. 42: 4875-917. PMID: 6814745
  14. Génération d'espèces réactives de l'oxygène au cours de l'oxydation enzymatique des trans-dihydrodiols d'hydrocarbures aromatiques polycycliques catalysée par la dihydrodiol déshydrogénase.  |  Penning, TM., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 84-92. PMID: 8924621
  15. Excision des adduits benzo[a]pyrène diol époxyde-guanine en fonction de la conformation de la paire de base par les enzymes humaines de réparation par excision de nucléotides.  |  Hess, MT., et al. 1997. Mol Cell Biol. 17: 7069-76. PMID: 9372938
  16. Sensibilité mutagène au benzo(a)pyrène diol époxyde et risque de carcinome épidermoïde de la tête et du cou.  |  Wang, LE., et al. 1998. Clin Cancer Res. 4: 1773-8. PMID: 9676854

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide, 2.5 mg

sc-503767
2.5 mg
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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide, 25 mg

sc-503767A
25 mg
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