Date published: 2025-9-6

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Azidotrimethylsilane (CAS 4648-54-8)

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Noms alternatifs:
Trimethylsilyl azide
Application(s):
Azidotrimethylsilane est un réactif d'azidonation polyvalent
Numéro CAS:
4648-54-8
Pureté:
95%
Masse Moléculaire:
115.21
Formule Moléculaire:
C3H9N3Si
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'azidotriméthylsilane est un liquide incolore et inflammable largement utilisé comme réactif polyvalent en chimie organique. Il réagit avec des nucléophiles pour créer des azides, qui peuvent servir de précurseurs pour d'autres composés. En outre, l'azidotriméthylsilane est impliqué dans des réactions de transfert, y compris la formation d'esters à partir de l'acide trifluoroacétique et d'acides gras. L'azidotriméthylsilane est un substitut préféré. Il est utilisé pour faciliter les réactions de réarrangement de Schmidt et sert également de nucléophile dans la synthèse de composés organiques. L'azidotriméthylsilane est un réactif d'azidonation polyvalent pour les amines, les amides, les aldéhydes et les cétones.


Azidotrimethylsilane (CAS 4648-54-8) Références

  1. Synthèse en une seule étape de tétrazolones à partir de chlorures d'acide: compréhension de la compatibilité des groupes fonctionnels et application à la fonctionnalisation tardive de médicaments commercialisés.  |  Duncton, MA. and Singh, R. 2016. Org Biomol Chem. 14: 9338-9342. PMID: 27714179
  2. Synthèse de dérivés de naphthyridine-2(1H)-one via l'expansion de cycle de dérivés de 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2(3H)-one substitués en position 3.  |  Croix, C., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 5538-5541. PMID: 29736506
  3. Synthèse catalysée par le cuivre de β-Azido Sulfonates ou d'alcanes fluorés: Réactivité divergente des sulfonates de sodium.  |  Xiong, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 6250-6254. PMID: 30246540
  4. Réaction en tandem catalysée par le cuivre(I): synthèse de 1,4-disubstitués 1,2,3-triazoles à partir de peroxydes d'alkyle diacyle, d'azidotriméthylsilane et d'alcynes.  |  Israr, M., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 2916-2922. PMID: 30546475
  5. Les échafaudages MCR deviennent plus chauds avec le marquage 18F.  |  Zarganes-Tzitzikas, T., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30987302
  6. L'introduction de la réaction radicale en cascade dans la chimie des polymères: Une stratégie en une étape pour la polymérisation et la modification synchronisées.  |  Zhu, N., et al. 2020. iScience. 23: 100902. PMID: 32106054
  7. Hydroxyazidations aérobies d'indoles induites par la lumière visible et sans photocatalyseur: Synthèse hautement régiosélective et stéréosélective de trans-2-Azidoindolin-3-ols.  |  Qiao, L., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7955-7962. PMID: 34061526
  8. Azidation asymétrique sous catalyse de transfert de phase par liaison hydrogène: Une étude expérimentale et computationnelle combinée.  |  Wang, J., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 4572-4584. PMID: 35230845
  9. Liquide ionique biocompatible [Betaine][H2PO4] comme catalyseur réutilisable pour la substitution du xanthen-9-ol dans des conditions sans solvant.  |  Zhu, A., et al. 2020. RSC Adv. 10: 31662-31669. PMID: 35520689
  10. Oxyazidation vicinale électrochimique des acétates d'α-arylvinyle.  |  Li, YL., et al. 2022. Beilstein J Org Chem. 18: 1026-1031. PMID: 36051561
  11. Clivage des liaisons C-C des cyclopropanes catalysé par photoredox pour la formation de liaisons C(sp3)-hétéroatomes.  |  Ge, L., et al. 2022. Nat Commun. 13: 5938. PMID: 36209214
  12. Une réaction électrochimique multicomposante vers la tétrazolation C-H d'arènes alkyles et l'azidotétrazolation vicinale d'alcènes.  |  Yu, Y., et al. 2022. Chem Sci. 13: 13851-13856. PMID: 36544744
  13. Développement de nouveaux dérivés de Pt(IV)-hydrate comme agents anticancéreux ciblés contre l'ostéosarcome.  |  Moynihan, E., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 37047001

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Azidotrimethylsilane, 10 g

sc-252397
10 g
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