Date published: 2025-9-7

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Azidoacetic acid NHS ester (CAS 824426-32-6)

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Numéro CAS:
824426-32-6
Masse Moléculaire:
198.14
Formule Moléculaire:
C6H6N4O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester NHS de l'acide azidoacétique est un composé chimique qui agit comme un groupement polyvalent et réactif dans le domaine de la chimie de la bioconjugaison, en particulier dans le contexte des réactions de chimie click. Ce composé se caractérise par son groupe azido, qui lui permet de participer à des réactions de cycloaddition azide-alcyne (CuAAC) hautement sélectives et efficaces, également connues sous le nom de réactions "click", catalysées par le cuivre(I). La présence du groupe ester N-hydroxysuccinimide (NHS) renforce encore son utilité en facilitant la formation de liaisons amide stables avec les amines primaires présentes sur les biomolécules, telles que les protéines ou les acides nucléiques. Cette double fonctionnalité fait de l'acide azidoacétique NHS ester un outil précieux dans la synthèse de molécules complexes pour la recherche, permettant l'introduction de groupes fonctionnels azides dans les biomolécules de manière contrôlée. Cela permet de développer des composés marqués, des sondes ou des complexes réticulés dans l'étude des interactions moléculaires, des processus cellulaires et de l'élucidation des voies biologiques sans perturber les systèmes biologiques natifs. La spécificité et l'efficacité des réactions impliquant l'ester NHS de l'acide azidoacétique en ont fait un réactif essentiel dans la boîte à outils de la biologie moléculaire moderne et de la recherche en chimie de synthèse.


Azidoacetic acid NHS ester (CAS 824426-32-6) Références

  1. Synthèse chimio-enzymatique de dérivés de l'acide CMP-sialique par un système à deux enzymes en une seule étape: comparaison de la flexibilité du substrat de trois synthétases microbiennes de l'acide CMP-sialique.  |  Yu, H., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 6427-35. PMID: 15556760
  2. Immobilisation d'épitopes glucidiques pour la résonance plasmonique de surface à l'aide de la ligature de Staudinger.  |  Loka, RS. and Cairo, CW. 2010. Carbohydr Res. 345: 2641-7. PMID: 20971453
  3. Nanoparticules polymères fonctionnalisables à base d'amines.  |  Wang, H., et al. 2013. ACS Macro Lett. 2: 948-951. PMID: 25580372
  4. Caractérisation de l'UDP-N-acétylglucosamine (UDP-GlcNAc) 2-épimérase non hydrolysante de Neisseria meningitidis sérogroupe A à l'aide de l'UDP-N-acétylmannosamine (UDP-ManNAc) et de ses dérivés.  |  Zhang, L., et al. 2016. Carbohydr Res. 419: 18-28. PMID: 26598987
  5. Conjugaison et évaluation d'ARN guides simples liés à des triazoles pour l'édition de gènes par CRISPR-Cas9.  |  He, K., et al. 2016. Chembiochem. 17: 1809-1812. PMID: 27441384
  6. Les conjugués antigène-médicament en tant que nouvelle classe thérapeutique pour le traitement des troubles auto-immuns spécifiques de l'antigène.  |  Pickens, CJ., et al. 2019. Mol Pharm. 16: 2452-2461. PMID: 31083955
  7. Modification spécifique de protéines par marquage azoté de l'extrémité N et réaction CuAAC assistée par chélation.  |  Inoue, N., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2427-2434. PMID: 31436410
  8. Caractérisation de l'inflammation cérébrale, de l'apoptose, de l'hypoxie, de l'intégrité de la barrière hémato-encéphalique et du métabolisme chez des souris exposées au virus de l'encéphalite équine vénézuélienne (VEEV TC-83) par imagerie tomographique à émission de positons in vivo.  |  Bocan, TM., et al. 2019. Viruses. 11: PMID: 31766138
  9. Une stratégie efficace d'inoculation de gènes utilisant des donneurs d'ADN double brin modifiés en 5' avec des bras d'homologie courts.  |  Yu, Y., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 387-390. PMID: 31873222
  10. Nanocarriers polymères liés au c(RGDfK) et au ZnTriMPyP pour la thérapie photodynamique ciblant les tumeurs.  |  de Las Heras, E., et al. 2020. Photochem Photobiol. 96: 570-580. PMID: 32104926
  11. L'effet minime de la longueur du lien pour la conjugaison d'un acide gras à une petite protéine sur l'allongement de la demi-vie sérique.  |  Cho, J., et al. 2020. Biomedicines. 8: PMID: 32357510
  12. Polymérisation supramoléculaire d'amphiphiles de peptides dendritiques sulfatés en liants L-sélectine multivalents.  |  Straßburger, D., et al. 2021. Beilstein J Org Chem. 17: 97-104. PMID: 33519996
  13. Les exosomes dérivés des neutrophiles, conçus par nano-enzymes, atténuent les lésions articulaires dans la polyarthrite rhumatoïde avancée en régulant l'environnement inflammatoire.  |  Zhang, L., et al. 2022. Bioact Mater. 18: 1-14. PMID: 35387158
  14. Oligonucléotides à cage circulaire photoactivables pour l'analyse du transcriptome in vivo (TIVA).  |  Yang, L., et al. 2021. ChemPhotoChem. 5: 940-946. PMID: 35434268
  15. Stratégies de biofonctionnalisation des fibres régénérées de Bombyx mori par filage en flux tendu.  |  Lozano-Picazo, P., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35807389

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