Date published: 2025-9-7

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Azidamfenicol (CAS 13838-08-9)

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Noms alternatifs:
Azidoamphenicol; Leukomycin N
Application(s):
Azidamfenicol est un chloramphénicol semi-synthétique.
Numéro CAS:
13838-08-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
295.25
Formule Moléculaire:
C11H13N5O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'azidamfenicol, répertorié sous le numéro CAS 13838-08-9, est un analogue chimiquement modifié de l'antibiotique chloramphénicol, qui se distingue par la substitution d'un groupe azido au groupe hydroxyle dans la chaîne latérale dichloroacétique. Cette modification confère des propriétés uniques à la molécule, affectant principalement son interaction avec les ribosomes bactériens. L'azidamfénicol se lie à la sous-unité 50S du ribosome bactérien, un composant essentiel du mécanisme de synthèse des protéines des bactéries. Sa liaison inhibe la peptidyl transférase, une enzyme nécessaire à la formation de liaisons peptidiques entre les acides aminés, ce qui interrompt l'élongation de la chaîne protéique. Cette action perturbe la synthèse des protéines, ce qui entraîne l'arrêt de la croissance bactérienne. Dans le cadre de la recherche, l'azidamfenicol a été utilisé pour explorer la dynamique de l'inhibition ribosomale et les exigences structurelles en matière d'efficacité et de spécificité de la liaison au ribosome. Les études portant sur l'azidamfenicol ont permis de mieux comprendre les mécanismes d'interférence des ribosomes par les antibiotiques et de comprendre comment les modifications chimiques peuvent renforcer ou altérer l'activité des molécules antibiotiques. Cette recherche a des implications pour la conception d'antibiotiques plus efficaces et pour la compréhension des mécanismes de résistance au niveau moléculaire.


Azidamfenicol (CAS 13838-08-9) Références

  1. Base moléculaire de la résistance bactérienne au chloramphénicol et au florfénicol.  |  Schwarz, S., et al. 2004. FEMS Microbiol Rev. 28: 519-42. PMID: 15539072
  2. Azide: un dipôle unique pour des ligations bioorthogonales sans métal.  |  Debets, MF., et al. 2010. Chembiochem. 11: 1168-84. PMID: 20455238
  3. Détermination spectrophotométrique dérivée du clotrimazole dans des formulations simples et en combinaison avec d'autres médicaments.  |  Bedair, MM., et al. 1989. J Assoc Off Anal Chem. 72: 432-5. PMID: 2745365
  4. Le transporteur prototypique d'oligopeptides couplés aux protons YdgR d'Escherichia coli facilite l'absorption du chloramphénicol dans les cellules bactériennes.  |  Prabhala, BK., et al. 2018. J Biol Chem. 293: 1007-1017. PMID: 29150447
  5. Les déshydrogénases bactériennes facilitent l'inactivation oxydative et la biorestauration du chloramphénicol.  |  Zhang, L., et al. 2023. Chembiochem. 24: e202200632. PMID: 36353978
  6. Les vieux antibiotiques peuvent apprendre de nouvelles façons de faire: Une revue systématique de l'utilisation du Florfenicol en médecine vétérinaire et des perspectives d'avenir en utilisant la nanotechnologie.  |  Trif, E., et al. 2023. Animals (Basel). 13: PMID: 37238125
  7. Approche rétro-métabolique médiée par les métabophores ('MeMeReMe') dans la conception de médicaments.  |  Balaji, S. 2023. Drug Discov Today. 28: 103736. PMID: 37586644
  8. Formulation, pharmacocinétique et activité antibactérienne du niosome chargé de florfénicol.  |  Abonashey, SG., et al. 2024. Drug Deliv Transl Res. 14: 1077-1092. PMID: 37957473
  9. [Détermination de l'activité antimicrobienne d'une combinaison d'acidamfenicol, de clotrimazole et de dexaméthasone in vitro (traduction de l'auteur)].  |  Poitschek, C., et al. 1978. Arzneimittelforschung. 28: 232-4. PMID: 580383
  10. Sonde fluorescente hautement sélective pour les azides organiques par ligature de Staudinger, basée sur l'ESIPT.  |  Peng and Fangfang, et al. 2018. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 355: 180-185.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Azidamfenicol, 5 mg

sc-391749
5 mg
$270.00