Date published: 2025-9-8

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Avenaciolide (CAS 16993-42-3)

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Application(s):
Avenaciolide est un agent antifongique bicyclique à base de bis-butyrolactone.
Numéro CAS:
16993-42-3
Pureté:
>95%
Masse Moléculaire:
266.33
Formule Moléculaire:
C15H22O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'avenaciolide est un composé hétérocyclique naturel, plus précisément un lactone à 12 membres, connu pour sa structure unique et son activité biologique. Il est principalement dérivé de diverses espèces de champignons, notamment ceux appartenant aux genres Aspergillus et Fusarium. L'importance biochimique de l'avénaciolide réside dans sa capacité à agir en tant que molécule bioactive influençant les interactions entre les plantes et les champignons. Le mécanisme d'action du composé consiste à perturber les processus cellulaires des champignons, ce qui contribue à son rôle d'agent antifongique naturel. Dans la recherche agricole, l'avenaciolide a été étudié pour son potentiel à protéger les cultures en contrôlant naturellement les champignons pathogènes, réduisant ainsi la dépendance aux fongicides synthétiques. On pense que son mode d'action implique la perturbation de l'intégrité de la membrane cellulaire fongique ou l'interférence avec des voies enzymatiques clés essentielles à la survie et à la prolifération des champignons. En outre, la structure chimique de l'avenaciolide a suscité l'intérêt des chimistes organiques qui cherchent à synthétiser des analogues et des dérivés ayant des activités biologiques améliorées ou diversifiées. L'étude de l'avenaciolide permet non seulement de mieux comprendre les mécanismes naturels de défense fongique, mais aussi d'élaborer de nouvelles stratégies de gestion des maladies des cultures et de comprendre les équilibres écologiques au sein des microbiomes du sol.


Avenaciolide (CAS 16993-42-3) Références

  1. Mécanismes possibles de l'efflux de glutamate des mitochondries rénales généré par l'activité de la glutaminase mitochondriale.  |  Kovacević, Z. 1975. Biochim Biophys Acta. 396: 325-34. PMID: 1174515
  2. Synthèse et activité antifongique de bis-gamma-lactones aromatiques analogues à l'avenaciolide.  |  Castelo-Branco, PA., et al. 2007. Chem Biodivers. 4: 2745-54. PMID: 18081084
  3. Synthèse, caractérisation, détermination structurale absolue et activité antifongique d'un nouvel analogue chloré aromatique de l'avenaciolide.  |  Castelo-Branco, PA., et al. 2009. Pest Manag Sci. 65: 34-40. PMID: 18785221
  4. L'avénaciolide induit l'apoptose dans les cellules de méningiome malin humain par la production d'espèces réactives de l'oxygène.  |  Katsuzawa, T., et al. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 517-521. PMID: 35370277
  5. Inhibition par l'avénaciolide du transport d'anions dans les mitochondries.  |  Godinot, C. 1974. FEBS Lett. 46: 138-40. PMID: 4370621
  6. L'avenaciolide est-il un autre ionophore ?  |  Harris, EJ. and Wimhurst, JM. 1973. Nat New Biol. 245: 271-3. PMID: 4518992
  7. Effets de la protéase Bacillus subtilis, type 8 (subtilopeptidase A) sur des cellules adipeuses isolées. Utilisation du fructose et son inhibition par l'avenaciolide, la piericidine A et la puromycine.  |  Kuo, JF. 1968. Biochim Biophys Acta. 165: 208-17. PMID: 4971641
  8. Deux nouveaux métabolites de moisissure apparentés à l'avenaciolide.  |  Aldridge, DC. and Turner, WB. 1971. J Chem Soc Perkin 1. 13: 2431-2. PMID: 5166602
  9. Avenaciolide: un inhibiteur spécifique du transport du glutamate dans les mitochondries du foie de rat.  |  McGivan, JD. and Chappell, JB. 1970. Biochem J. 116: 37P-38P. PMID: 5435480
  10. Actions de l'avenaciolide et de l'éthanol sur le métabolisme du glucose et sur les activités enzymatiques connexes dans le foie isolé du rat perfusé.  |  Wimhurst, JM. and Harris, EJ. 1976. Biochim Biophys Acta. 437: 51-61. PMID: 949510

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Avenaciolide, 0.5 mg

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0.5 mg
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