Structure moléculaire de Atpenin A5, Numéro CAS: 119509-24-9
Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)
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Noms alternatifs:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
Application(s):
Atpenin A5 est un inhibiteur du complexe II mitochondrial capable de protéger contre la reperfusion cardiaque.
Numéro CAS:
119509-24-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
366.20
Formule Moléculaire:
C15H21Cl2NO5
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L'atpénine A5 appartient à une classe d'antibiotiques antifongiques présents chez Penicillium sp. Les atpénines sont efficaces contre les champignons filamenteux, en particulier Trichophyton sp. et sont des inhibiteurs spécifiques et puissants de l'activité succinate-ubiquinone réductrice du complexe II mitochondrial. L'atpénine A5 est l'inhibiteur du complexe II le plus efficace de toutes les atpénines et il a été démontré qu'elle protégeait contre les lésions de reperfusion cardiaque chez le rat par la stimulation des canaux KATP mitochondriaux. L'atpénine A5 est un inhibiteur de SDHB, SDHC et SDHD.
Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) Références
- Les atpénines, des inhibiteurs puissants et spécifiques du complexe II mitochondrial (succinate-ubiquinone oxydoréductase). | Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
- L'atpénine A5, inhibiteur du complexe II, protège contre les lésions cardiaques dues à l'ischémie et à la reperfusion par l'activation des canaux KATP mitochondriaux. | Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
- Synthèse totale énantiosélective de l'atpénine A5. | Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
- Le complexe II mitochondrial peut générer des espèces réactives de l'oxygène à des taux élevés dans les réactions avant et arrière. | Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
- Les structures des atpénines A4, A5 et B, nouveaux antibiotiques antifongiques produits par Penicillium sp. | Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
- Production de superoxyde/H2O2 par la dihydroorotate déshydrogénase dans les mitochondries du muscle squelettique de rat. | Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
- La mutagenèse du site de liaison de l'ubiquinone révèle le rôle du complexe II mitochondrial dans l'initiation de la mort cellulaire. | Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
- Les ions de manganèse induisent la génération de H2O2 au niveau du site de liaison de l'ubiquinone du complexe II mitochondrial. | Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
- Échange bioisostérique des substituts chloro et méthyle de Csp3: Synthèse et premières études biologiques des analogues de l'atpénine A5. | Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
- Le complexe mitochondrial II régule un mécanisme distinct de détection de l'oxygène dans les monocytes. | Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
- Synthèse et évaluation antinéoplasique d'inhibiteurs du complexe II mitochondrial (succinate déshydrogénase) dérivés de l'atpénine A5. | Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
- La déficience en TMEM126B réduit l'oxydation SDH mitochondriale par LPS, atténuant la stabilisation de HIF-1α et l'expression de IL-1β. | Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
- Les atpénines, nouveaux antibiotiques antifongiques produits par Penicillium sp. Production, isolement, propriétés physico-chimiques et biologiques. | Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
- Analyse par modélisation informatique de la génération d'espèces réactives de l'oxygène par le complexe II assemblé et désintégré de la mitochondrie. | Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
- Etude cristallographique du site de liaison de l'ubiquinone du complexe respiratoire II et de ses inhibiteurs. | Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891
Inhibiteur de:
ETFDH, LYRM2, MT-ND (mitochondrial NADH dehydrogenase), ND6, NDH II, PTRH2, QCR10, RFESD, SDHA, SDHAF1, SDHAF2, SDHB, SDHC, SDHD, SQRDL, Uqcr, UQCRHL, V-ATPase A1, V-ATPase A2, et Vacuolar ATPase (V-ATPase; ATP6).Activateur de:
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Atpenin A5, 250 µg | sc-202475 | 250 µg | $140.00 | |||
Atpenin A5, 1 mg | sc-202475A | 1 mg | $424.00 | |||
Atpenin A5, 10 mg | sc-202475B | 10 mg | $2652.00 | |||
Atpenin A5, 50 mg | sc-202475C | 50 mg | $12240.00 |