Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) CAS: 229021-64-1
MF: C23H37NO
MW: 343.55
A cannabinoid CB1 receptor agonist.

Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) (CAS 229021-64-1)

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Synonyme: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-Cyclopropylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
Application: A cannabinoid CB1 receptor agonist
Numéro CAS: 229021-64-1
Pureté: >98%
Masse Moléculaire: 343.55
Formule Moléculaire: C23H37NO
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).
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Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) is an analog of N-arachidonylethanolamine and a selective agonist of the CB1 (cannabinoid receptor1) (Ki = 2.2 nM). The compound has displayed marked selectivity for the CB1 receptor over the CB2 receptor by 325 fold. ACPA is described to inhibit forskolin-induced accumulation of cAMP in hamster ovary cells, and to increase cerebellar membrane binding of [35S]GTPγS. APCA is also described to produce a dose-dependent increase in microglial BV-2 cell migration. Agonism of the CB1 receptor by ACPA shows effects on GABAergic inhibitory neurotransmission, demonstrating an inhibition of GABAergic synaptic transmission onto superficial and deep medial entorhinal neurons.


Références

1. Hillard, C.J., et al. 1999. J. Pharmacol. Exp. Ther. 289: 1427-1433. PMID: 10336536
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5. Pertwee, R.G. 1999. Curr. Med. Chem. 6: 635-664. PMID: 10469884

État Physique :
Liquid
Solubilité :
Soluble in DMSO (25 mg/mL), ethanol (25 mg/mL), DMF (~10 mg/mL), and a 1:1 solution of ethanol:PBS (pH 7.2) (1 mg/mL). Insoluble in water.
STOCKAGE :
Desiccate at -20° C
Point d'Ébullition :
502.39° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
0.94 g/mL (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.51 (Predicted)
Ki Data :
the cannabinoid CB1 receptor: Ki= 2.2 nM; the cannbinoid CB2 receptor: Ki= 0.7 µM
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
Numéro MDL :
MFCD02683582
SMILES :
C(CCCC(N(C1CC1)[H])=O)=CCC=CCC=CCC=CCCCCC

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CERTIFICAT D'ANALYSE

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Arachidonylcyclopropylamide (ACPA)  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de Arachidonylcyclopropylamide (ACPA). Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

Citations 1 à 6 sur un total de 6

PMID: # 19506935  Huerta, M. et al. 2009. J. Membr. Biol. 229: 91-99.

PMID: # 18322861  Jafari, MR. et al. 2008. Int. J. Neurosci. 118: 531-543.

PMID: # 18797248  Zarrindast, MR. et al. 2008. Behav Pharmacol. 19: 716-723.

PMID: # 17595216  Herling, AW. et al. 2007. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 293: E826-E832.

PMID: # 11828716  Hayase, T. et al. 2001. Nihon Arukoru Yakubutsu Igakkai Zasshi. 36: 596-608.

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