Date published: 2025-9-7

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Ansatrienin B (CAS 82189-04-6)

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Noms alternatifs:
Mycotrienin II
Application(s):
Ansatrienin B est un antibiotique de la famille des ansamycines qui contient une structure triénique.
Numéro CAS:
82189-04-6
Masse Moléculaire:
638.8
Formule Moléculaire:
C36H50N2O8
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ansatriénine B, également connue sous le nom de mycotrienine II, est répertoriée sous le numéro CAS 82189-04-6 et constitue un autre membre notable de la classe des antibiotiques ansamycines, produits par des souches spécifiques de la bactérie Streptomyces. Comme son homologue, l'ansatriénine A, l'ansatriénine B présente une structure macrocyclique complexe qui comprend un système naphtoquinone, mais elle diffère légèrement dans sa configuration moléculaire, ce qui a une incidence sur son activité biologique et son utilité pour la recherche. Le principal mécanisme d'action de l'ansatriénine B est l'inhibition de la squalène synthase, une enzyme essentielle impliquée dans la voie de biosynthèse qui convertit le farnésyl diphosphate en squalène, un précurseur de la synthèse des stérols et du cholestérol. En bloquant cette étape critique, l'ansatriénine B perturbe efficacement la production des principaux composants de la membrane cellulaire, influençant ainsi la stabilité et les processus cellulaires dans les organismes qui dépendent fortement des stérols. Dans le cadre de la recherche, l'ansatriénine B est utilisée pour sonder la voie de biosynthèse des stérols, ce qui permet de mieux comprendre la régulation et l'impact de cette voie sur la physiologie cellulaire. Elle est particulièrement utile dans les études visant à comprendre la base moléculaire de l'inhibition des enzymes par les produits naturels et à explorer la diversité biochimique des métabolites secondaires microbiens. Grâce à ces applications, l'ansatriénine B améliore notre compréhension des voies métaboliques microbiennes et leur exploitation potentielle dans l'étude de la dynamique cellulaire et du métabolisme.


Ansatrienin B (CAS 82189-04-6) Références

  1. La ternatine et ses variantes synthétiques améliorées tuent les cellules cancéreuses en ciblant le complexe ternaire du facteur d'élongation-1A.  |  Carelli, JD., et al. 2015. Elife. 4: PMID: 26651998
  2. Justification structurelle de la résistance croisée des cellules tumorales portant la variante A399V du facteur d'élongation eEF1A1 à la didemnine B, à la ternatine, à la nannocystine A et à l'ansatriénine B, qui ne sont pas structurellement apparentées.  |  Sánchez-Murcia, PA., et al. 2017. J Comput Aided Mol Des. 31: 915-928. PMID: 28900796
  3. Ansafurantrienins, dérivés sans précédent de l'Ansatrienin formés par cycloaddition oxydative intramoléculaire [3 + 2] photocatalytique.  |  Li, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 592-596. PMID: 34981945
  4. Diversité structurelle et importance biologique des ansamycines benzénoïdes et atypiques et de leurs congénères.  |  Skrzypczak, N. and Przybylski, P. 2022. Nat Prod Rep. 39: 1678-1704. PMID: 35262153
  5. Biosynthèse de l'antibiotique ansamycine ansatriénine (mycotrienine) par Streptomyces collinus.  |  Wu, TS., et al. 1987. J Nat Prod. 50: 108-18. PMID: 3598593
  6. Présence naturelle, bioactivité et biosynthèse des triènes-ansamycines.  |  Yang, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114815. PMID: 36240545
  7. Agents anticancéreux à petites molécules ciblant le facteur d'élongation eucaryote 1A: état de l'art.  |  Zhang, H., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36982256
  8. Mycotrienin, un nouvel antibiotique polyénique isolé de Streptomyces.  |  Coronelli, C., et al. 1967. J Antibiot (Tokyo). 20: 329-33. PMID: 5631366
  9. Potentialisation de la mitomycine C, de la 6-mercaptopurine, de la bléomycine, du cis-diamminedichloroplatine et du 5-fluorouracile par les mycotriénines et les mycotriénols.  |  Kuwano, M., et al. 1983. Gan. 74: 759-66. PMID: 6196249
  10. Les mycotriénines. Une nouvelle classe d'inhibiteurs puissants de la résorption osseuse ostéoclastique.  |  Feuerbach, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 25949-55. PMID: 7592784

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Ansatrienin B, 1 mg

sc-202954
1 mg
$409.00