Date published: 2025-11-11

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Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8)

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Noms alternatifs:
3β-Androstenol
Application(s):
Androst-16-en-3-ol est un métabolite du 16-Androstène
Numéro CAS:
7148-51-8
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
274.44
Formule Moléculaire:
C19H30O
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'androst-16-en-3-ol est un composé organique qui entre dans la catégorie des phéromones stéroïdiennes. Sa structure est étroitement liée à celle d'autres stéroïdes androstanes et il a été largement étudié pour son rôle dans la communication olfactive chez les mammifères. Les chercheurs se sont concentrés sur l'androst-16-en-3-ol pour ses applications potentielles dans la compréhension du comportement animal, en particulier en ce qui concerne la signalisation de la reproduction et le marquage territorial. Dans le secteur agricole, des études ont été menées pour explorer son influence sur le bétail et son potentiel à modifier ou influencer les pratiques d'élevage. En outre, l'androst-16-én-3-ol a suscité l'intérêt de l'écologie chimique en tant que moyen de comprendre les aspects évolutifs de la communication phéromonale.


Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8) Références

  1. Métabolites de la prégnénolone dans les testicules de rat: concentrations endogènes et distribution intracellulaire dans les testicules entiers pendant l'incubation in vitro.  |  Pertiwi, AK., et al. 2002. J Steroid Biochem Mol Biol. 81: 363-7. PMID: 12361726
  2. Métabolisme des stéroïdes 16-androstènes dans les hépatocytes porcins en culture primaire.  |  Sinclair, PA., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 96: 79-87. PMID: 15896952
  3. Synthèse de stéroïdes 16-androstènes libres et sulfoconjugués par les cellules de Leydig du sanglier domestique mature.  |  Sinclair, PA., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 96: 217-28. PMID: 15955694
  4. La phéromone androsténol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) est un neurostéroïde modulateur positif des récepteurs GABAA.  |  Kaminski, RM., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 317: 694-703. PMID: 16415088
  5. Relation entre l'expression de la 3beta-hydroxystéroïde déshydrogénase hépatique, mais non testiculaire, et le dépôt d'androsténone dans le tissu adipeux du porc.  |  Nicolau-Solano, SI., et al. 2006. J Anim Sci. 84: 2809-17. PMID: 16971583
  6. Inhibition in vitro du cytochrome P450 porcin par le 17β -estradiol et le 17α-estradiol.  |  Zamaratskaia, G., et al. 2011. Interdiscip Toxicol. 4: 78-84. PMID: 21753903
  7. Développement d'une méthode de référence candidate pour la quantification simultanée des composés d'odeur de verrat androsténone, 3α-androsténol, 3β-androsténol, skatole et indole dans la graisse de porc au moyen de l'analyse par dilution d'isotopes stables, de la microextraction en phase solide dans l'espace de tête et de la chromatographie en phase gazeuse et de la spectrométrie de masse.  |  Fischer, J., et al. 2011. Anal Chem. 83: 6785-91. PMID: 21800819
  8. Expression de la 3β-hydroxystéroïde déshydrogénase hépatique et de la sulfotransférase 2A1 chez les porcs mâles entiers et castrés.  |  Rasmussen, MK., et al. 2012. Mol Biol Rep. 39: 7927-32. PMID: 22544608
  9. La détermination quantitative des composés de l'odeur de verrat (androsténone, skatole, indole, 3α-androsténol et 3β-androsténol) chez le sanglier (Sus scrofa) révèle des niveaux extrêmement faibles de produits de dégradation liés au tryptophane.  |  Fischer, J. and Wüst, M. 2012. Food Chem. 135: 2128-32. PMID: 22980780
  10. Régulation de l'expression génétique de la 3β-hydroxystéroïde déshydrogénase et de la sulfotransférase 2A1 dans les hépatocytes primaires de porc par des stéroïdes sexuels sélectionnés et des métabolites secondaires végétaux provenant de la chicorée (Cichorium intybus L.) et de l'absinthe (Artemisia sp.).  |  Rasmussen, MK. and Ekstrand, B. 2014. Gene. 536: 53-8. PMID: 24333270
  11. Métabolisme de l'androsténone, du 17β-estradiol et de la dihydrotestostérone dans des hépatocytes de porc en culture primaire et rôle de la 3β-hydroxystéroïde déshydrogénase dans ce processus.  |  Chen, G., et al. 2015. PLoS One. 10: e113194. PMID: 25590624
  12. La sulfoconjugaison de l'androsténone et de la déhydroépiandrostérone par les enzymes sulfotransférases humaines et porcines.  |  Laderoute, H., et al. 2018. Steroids. 136: 8-16. PMID: 29792900
  13. Synthèse de sulfoconjugués de 16-androstène à partir d'une culture primaire de cellules de Leydig de porc.  |  Laderoute, H., et al. 2019. Steroids. 146: 14-20. PMID: 30904503
  14. Voies des récepteurs nucléaires médiant le développement de la maladie du sanglier.  |  Bone, C. and Squires, EJ. 2022. Metabolites. 12: PMID: 36144190

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Androst-16-en-3-ol, 1 mg

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1 mg
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