Date published: 2025-11-24

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Andrastin A (CAS 174232-42-9)

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Noms alternatifs:
Methyl-3-(acetyloxy)-4,4,8,12,16-pentamethyl-15,17,19-trioxoandrost-11-ene-14-carboxylate
Application(s):
Andrastin A est une mycotoxine, un inhibiteur de la FT et un composé anticancéreux.
Numéro CAS:
174232-42-9
Masse Moléculaire:
486.60
Formule Moléculaire:
C28H38O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'andrastine A est une mycotoxine qui est également un inhibiteur de la protéine FT (farnesyltransférase (PFTase)), un composé anticancéreux, qui interagit directement avec la P-glycoprotéine et inhibe l'efflux d'agents antitumoraux dans les cellules résistantes aux médicaments. On pense qu'elle agit comme un inhibiteur de plusieurs enzymes différentes, y compris la cyclooxygénase, la lipoxygénase et la phospholipase A2. En outre, il agirait comme un inhibiteur de l'enzyme oxyde nitrique synthase, qui est responsable de la production d'oxyde nitrique dans l'organisme.


Andrastin A (CAS 174232-42-9) Références

  1. Andrastine A et métabolites de l'acide barcelonéique, inhibiteurs de la protéine farnésyl transférase de Penicillium albocoremium: signification chimiotaxonomique et implications pathologiques.  |  Overy, DP., et al. 2005. Mycol Res. 109: 1243-9. PMID: 16279417
  2. Mycotoxines et autres métabolites secondaires produits in vitro par Penicillium paneum Frisvad et Penicillium roqueforti Thom isolés à partir d'ensilage d'herbe pressée en Irlande.  |  O'Brien, M., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 9268-76. PMID: 17117820
  3. Activité protéolytique, mycotoxines et andrastine A des souches de Penicillium roqueforti isolées des variétés locales de fromages à pâte persillée Cabrales, Valdeón et Bejes-Tresviso.  |  Fernández-Bodega, MA., et al. 2009. Int J Food Microbiol. 136: 18-25. PMID: 19837474
  4. Analyse multi-mycotoxines de l'ensilage de maïs par LC-MS/MS.  |  Rasmussen, RR., et al. 2010. Anal Bioanal Chem. 397: 765-76. PMID: 20213172
  5. Métabolites secondaires de Penicillium corylophilum isolés dans des bâtiments humides.  |  McMullin, DR., et al. 2014. Mycologia. 106: 621-8. PMID: 24891425
  6. Cytochrome P450 pour la synthèse du citreohybridonol: Dérivation oxydative de l'échafaudage de l'andrastine.  |  Matsuda, Y., et al. 2016. Org Lett. 18: 296-9. PMID: 26731665
  7. L'enniatine B et la beauvéricine sont courantes dans les céréales danoises et présentent une hépatotoxicité élevée sur une plate-forme d'imagerie à haut contenu.  |  Svingen, T., et al. 2017. Environ Toxicol. 32: 1658-1664. PMID: 27628925
  8. Validation et application d'une méthode basée sur la chromatographie liquide et la spectrométrie de masse en tandem pour l'évaluation de la cooccurrence des mycotoxines dans les ensilages de maïs provenant d'exploitations laitières du nord-ouest de l'Espagne.  |  Dagnac, T., et al. 2016. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 33: 1850-1863. PMID: 27707355
  9. Le groupe de gènes biosynthétiques de l'andrastine A chez Penicillium roqueforti.  |  Rojas-Aedo, JF., et al. 2017. Front Microbiol. 8: 813. PMID: 28529508
  10. L'inhibition d'une deuxième diméthylallyltryptophane synthase de Penicillium roqueforti révèle un nouveau groupe de gènes d'alcaloïdes de clavine.  |  Fernández-Bodega, Á., et al. 2017. Appl Microbiol Biotechnol. 101: 6111-6121. PMID: 28620689
  11. Rôle du gène sfk1 chez le champignon filamenteux Penicillium roqueforti.  |  Torrent, C., et al. 2017. Front Microbiol. 8: 2424. PMID: 29270163
  12. Le régulateur de développement Pcz1 affecte la production de métabolites secondaires chez le champignon filamenteux Penicillium roqueforti.  |  Rojas-Aedo, JF., et al. 2018. Microbiol Res. 212-213: 67-74. PMID: 29853169
  13. Diversité fongique et mycotoxines dans les aliments prêts à consommer à faible teneur en humidité au Nigeria.  |  Ezekiel, CN., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 615. PMID: 32328050
  14. Andrastines A-C, nouveaux inhibiteurs de la protéine farnésyltransférase produits par Penicillium sp. FO-3929. II. Élucidation de la structure et biosynthèse.  |  Uchida, R., et al. 1996. J Antibiot (Tokyo). 49: 418-24. PMID: 8682717
  15. Augmentation de l'accumulation de médicaments par l'andrastine A produite par Penicillium sp. FO-3929 dans les cellules KB résistantes à la vincristine.  |  Rho, MC., et al. 1998. J Antibiot (Tokyo). 51: 68-72. PMID: 9531989

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