(αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzeneacetamide (CAS 207512-68-3)

Le (αR)-α-[(2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzène-acétamide, un composé synthétisé à partir du benzène-acétamide et du chlorure de 2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl, a trouvé une large application dans la recherche biochimique, en particulier dans l'étude des interactions hydrates de carbone-protéines et des processus de glycosylation. Grâce à sa fraction glycosyle, ce composé sert de réactif de glycosylation dans la synthèse de glycopeptides, de glycoprotéines et de glycolipides. Les groupes acétyles attachés à l'unité glucopyranosyle protègent ses groupes hydroxyles pendant la synthèse chimique, ce qui permet une glycosylation sélective aux positions souhaitées. En outre, le (αR)-α-[(2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzène-acétamide agit comme un donneur de glycosyl dans les réactions de glycosylation catalysées par les glycosyltransférases, enzymes impliquées dans la biosynthèse des glucides complexes et des glycoconjugués. Grâce aux études de glycosylation utilisant ce composé, les chercheurs peuvent mieux comprendre la spécificité du substrat et les mécanismes catalytiques des glycosyltransférases, ainsi que le rôle de la glycosylation dans divers processus biologiques tels que la signalisation cellulaire, l'adhésion et la réponse immunitaire. En outre, ce produit chimique joue un rôle essentiel dans la préparation de microréseaux d'hydrates de carbone et de bibliothèques de glycanes pour le criblage à haut débit des interactions hydrates de carbone-protéines, contribuant ainsi au développement d'outils de diagnostic et d'agents ciblant les événements biologiques médiés par les glycanes.