Date published: 2025-9-8

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(−)-α-Pinene (CAS 7785-26-4)

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Noms alternatifs:
(−)-alpha-Pinene; (1S)-(−)-α-Pinene; (1S,5S)-2-Pinene; (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
Application(s):
(-)-α-Pinene est un composant de la résine de pin et un intermédiaire synthétique chiral utile.
Numéro CAS:
7785-26-4
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
136.23
Formule Moléculaire:
C10H16
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (-)-α-pinène est un composé monoterpénique qui sert de répulsif pour les insectes et d'agent antimicrobien dans des applications expérimentales. Il agit en perturbant les membranes cellulaires des insectes et des micro-organismes, ce qui entraîne leur mort. Au niveau moléculaire, le (-)-α-Pinène interagit avec la bicouche lipidique de la membrane cellulaire, provoquant sa déstabilisation et sa perméabilisation. Cela perturbe le fonctionnement normal de la membrane, entraînant la mort de la cellule. Le (-)-α-pinène inhibe la croissance de certaines bactéries et de certains champignons en interférant avec l'intégrité de leur membrane et leurs processus cellulaires. Son mécanisme d'action consiste à cibler des protéines et des enzymes spécifiques pour la survie et la croissance de ces micro-organismes. Dans le cadre du développement expérimental, le (-)-α-Pinène sert de composé pour étudier son potentiel en tant qu'insectifuge écologique et agent antimicrobien.


(−)-α-Pinene (CAS 7785-26-4) Références

  1. Production sélective de cis- et trans-verbénol à partir de (-)- et (+)-alpha par un scolyte.  |  Renwick, JA., et al. 1976. Science. 191: 199-201. PMID: 1246609
  2. Évaluation du bêta-myrcène, de l'alpha-terpinène et du (+)- et (-)-alpha-pinène dans le test Salmonella/microsome.  |  Gomes-Carneiro, MR., et al. 2005. Food Chem Toxicol. 43: 247-52. PMID: 15621337
  3. L'éthanol et le (-)-alpha-pinène: des kairomones attractifs pour les coléoptères de l'écorce et de l'ambroisie dans le sud-est des États-Unis.  |  Miller, DR. and Rabaglia, RJ. 2009. J Chem Ecol. 35: 435-48. PMID: 19294470
  4. Activité anti-inflammatoire et chondroprotectrice du (+)-α-pinène: sélectivité structurelle et énantiomérique.  |  Rufino, AT., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 264-9. PMID: 24455984
  5. Modulation de la résistance aux antibiotiques et modes d'action du (-)-α-pinène chez Campylobacter jejuni.  |  Kovač, J., et al. 2015. PLoS One. 10: e0122871. PMID: 25830640
  6. Biotransformation des terpénoïdes chez les mammifères III: Biotransformation de l'alpha-pinène, du bêta-pinène, du pinane, du 3-carène, du carane, du myrcène et du p-cymène chez le lapin.  |  Ishida, T., et al. 1981. J Pharm Sci. 70: 406-15. PMID: 7229954

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(−)-α-Pinene, 25 g

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25 g
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