Date published: 2025-9-15

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α-Lipomycin (CAS 51053-40-8)

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Noms alternatifs:
Lipomycin; 3-[(4E)-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-13-[(2R,4S,5S,6R)-4, 5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1-hydroxy-10,12, 14-trimethylpentadeca-2,4,6,8,10-pentaenylidene]-1-methyl-3, 5-dioxopyrrolidin-2-yl]propanoic acid
Application(s):
α-Lipomycin est un acide pentaénone tétramique doté d'une puissante activité antibactérienne à Gram positif, sans activité contre les champignons.
Numéro CAS:
51053-40-8
Masse Moléculaire:
587.70
Formule Moléculaire:
C32H45NO9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-Lipomycine, répertoriée sous le numéro CAS 51053-40-8, est un membre rare et structurellement complexe des antibiotiques polyènes macrolides. Ce composé se distingue par son anneau lactone macrocyclique unique et une série de doubles liaisons conjuguées, qui jouent un rôle crucial dans son mécanisme d'action. L'α-Lipomycine cible l'ARN polymérase bactérienne, une enzyme clé dans le processus de transcription des bactéries, en se liant sélectivement à cette enzyme et en inhibant la phase d'initiation de la synthèse de l'ARN. Cette interaction perturbe la transcription de gènes essentiels, ce qui entraîne l'inhibition de la croissance et de la prolifération bactériennes. Dans le domaine de la recherche, l'α-Lipomycine est principalement utilisée pour étudier la machinerie transcriptionnelle des bactéries, ce qui permet de mieux comprendre les processus fondamentaux de l'expression et de la régulation des gènes. Sa capacité à inhiber l'ARN polymérase fait de l'α-Lipomycine un outil précieux pour explorer la dynamique de l'inhibition de la transcription et la base structurelle de l'interaction des antibiotiques avec les enzymes bactériennes. En outre, la recherche sur l'α-Lipomycine contribue à une meilleure compréhension des mécanismes de résistance aux antibiotiques, en particulier de la façon dont les bactéries s'adaptent pour survivre aux inhibiteurs de la transcription. En étudiant ces interactions, les chercheurs peuvent mieux comprendre les complexités de la résistance bactérienne et explorer des pistes potentielles pour le développement de nouveaux agents antimicrobiens qui ciblent les processus transcriptionnels.


α-Lipomycin (CAS 51053-40-8) Références

  1. Groupe de gènes biosynthétiques de l'acide polyénoyltétramique alpha-lipomycine.  |  Bihlmaier, C., et al. 2006. Antimicrob Agents Chemother. 50: 2113-21. PMID: 16723573
  2. Caractérisation et analyse du réseau de régulation impliqué dans le contrôle de la biosynthèse de la lipomycine chez Streptomyces aureofaciens Tü117.  |  Horbal, L., et al. 2010. Appl Microbiol Biotechnol. 85: 1069-79. PMID: 19585113
  3. Large spécificité de substrat du didomaine de chargement de la lipomycine polykétide synthase.  |  Yuzawa, S., et al. 2013. Biochemistry. 52: 3791-3. PMID: 23692164
  4. L'analyse enzymatique de la polykétide synthase conduit à la découverte d'un nouvel analogue de l'antibiotique α-lipomycine.  |  Yuzawa, S., et al. 2014. J Antibiot (Tokyo). 67: 199-201. PMID: 24169801
  5. α- et β-Lipomycine: synthèses totales par couplages stille séquentiels et attribution de la configuration absolue de tous les centres stéréogènes.  |  Hofferberth, ML. and Brückner, R. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 7328-34. PMID: 24895187
  6. Découverte d'une nouvelle famille de cyclases de Dieckmann essentielles à la biosynthèse de l'acide tétramique et des produits naturels à base de pyridone.  |  Gui, C., et al. 2015. Org Lett. 17: 628-31. PMID: 25621700
  7. Simulation de dynamique moléculaire basée sur l'amarrage flexible de composés de produits naturels et de la nucléocapside du virus Ebola (EBOV NP): une approche computationnelle pour découvrir de nouveaux médicaments pour lutter contre Ebola.  |  Nasution, MAF., et al. 2018. BMC Bioinformatics. 19: 419. PMID: 30453886
  8. Caractéristiques du génome et potentiel des métabolites secondaires du symbiote marin Streptomyces sp. RS2.  |  Nofiani, R., et al. 2023. Arch Microbiol. 205: 244. PMID: 37209150
  9. [Propriétés physicochimiques et structure de l'antibiotique polyène non macrolide altamycine A].  |  Shenin, IuD. 1986. Antibiot Med Biotekhnol. 31: 835-41. PMID: 3813506
  10. Séquence complète du génome de Kitasatospora aureofaciens Tü117.  |  Kato, S., et al. 2024. Microbiol Resour Announc. 13: e0101423. PMID: 38231185

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α-Lipomycin, 1 mg

sc-391463
1 mg
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