Date published: 2025-9-6

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α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate (CAS 22224-41-5)

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Noms alternatifs:
1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
Application(s):
α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate est un matériau de départ pour la synthèse des nucléosides
Numéro CAS:
22224-41-5
Masse Moléculaire:
462.45
Formule Moléculaire:
C26H22O8
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate est une forme chimiquement modifiée du ribofuranose, dans laquelle les groupes hydroxyles des positions 1, 3 et 5 sont estérifiés par des groupes benzoates. Cette modification améliore considérablement la stabilité et la solubilité de la molécule dans les solvants organiques, ce qui en fait un outil précieux pour la synthèse organique et la recherche sur les nucléosides. Les groupes tribenzoate protègent le ribofuranose lors des manipulations synthétiques, empêchant les réactions secondaires indésirables et facilitant l'introduction d'autres groupes fonctionnels de manière contrôlée. Les chercheurs utilisent ce composé principalement pour étudier la synthèse de nucléosides et de nucléotides modifiés, qui sont des composants fondamentaux de l'ARN. Ces études sont cruciales pour comprendre les propriétés chimiques des composants de l'acide ribonucléique et pour explorer de nouvelles voies de synthèse d'analogues de l'ARN. La capacité du produit chimique à servir d'intermédiaire protégé permet aux scientifiques de construire systématiquement des molécules plus complexes, ce qui est essentiel pour le développement de nouvelles sondes biochimiques et de nouveaux matériaux. En outre, l'α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate est utilisé dans la préparation de ribofuranoses marqués pour les études spectroscopiques, ce qui permet d'élucider la structure et la dynamique des molécules d'hydrates de carbone dans divers environnements chimiques, faisant ainsi progresser la recherche fondamentale en chimie des hydrates de carbone et en glycoscience.


α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate (CAS 22224-41-5) Références

  1. Ribonucléosides ramifiés en 2'-C. 2. Synthèse de 2'-C-bêta-trifluorométhyl pyrimidine ribonucléosides.  |  Li, NS., et al. 2001. Org Lett. 3: 1025-8. PMID: 11277786
  2. Ribonucléosides ramifiés en 2'-C: Synthèse des dérivés phosphoramidites de la 2'-C-bêta-méthylcytidine et leur incorporation dans les oligonucléotides.  |  Tang, XQ., et al. 1999. J Org Chem. 64: 747-754. PMID: 11674142
  3. Distribution de 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl) uracile chez des souris porteuses de xénogreffes de cancer colorectal: justification de l'utilisation thérapeutique et comme sonde de tomographie par émission de positons pour la thymidylate synthase.  |  Eiseman, JL., et al. 2004. Clin Cancer Res. 10: 6669-76. PMID: 15475457
  4. Synthèse de 2'-C-difluorométhylribonucléosides et leur incorporation enzymatique dans des oligonucléotides.  |  Ye, JD., et al. 2005. J Org Chem. 70: 7902-10. PMID: 16277309
  5. Synthèse de la 2'-C-bêta-méthyl-2'-désoxyguanosine.  |  Li, NS., et al. 2009. J Org Chem. 74: 2227-30. PMID: 19173609

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

α-D-Ribofuranose 1,3,5-tribenzoate, 5 g

sc-257035
5 g
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