Date published: 2025-9-12

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α-D-Glucosamine Pentaacetate (CAS 7784-54-5)

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Noms alternatifs:
2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1,3,4,6-Tetraacetate; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose; N-Acetyl-α-D-glucosamine Tetraacetate
Numéro CAS:
7784-54-5
Masse Moléculaire:
389.35
Formule Moléculaire:
C16H23NO10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-D-Glucosamine Pentaacetate est un dérivé chimiquement modifié de la glucosamine, un sucre aminé naturel qui joue un rôle fondamental dans la biosynthèse des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines. Ce dérivé comporte cinq groupes acétate, qui protègent les fonctions hydroxyle et amine, améliorant ainsi sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques, ce qui en fait un composé précieux pour la synthèse organique et la chimie des hydrates de carbone. En recherche, l'α-D-Glucosamine Pentaacetate est largement utilisé comme élément de base dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. La protection offerte par les groupes acétates permet une déprotection et une fonctionnalisation sélectives, ce qui permet la construction progressive de structures glucidiques plus complexes. Cette capacité est particulièrement utile pour l'étude des interactions glucides-protéines, qui sont essentielles dans de nombreux processus biologiques. En outre, l'utilisation de ce composé aide à comprendre les propriétés chimiques de la glucosamine en modifiant sa dynamique d'interaction avec d'autres biomolécules. Il permet de mieux comprendre les mécanismes des réactions de glycosylation, ce qui aide à élucider les rôles des sucres dans la communication et la signalisation cellulaires dans un contexte purement scientifique. Grâce à ces applications, l'α-D-Glucosamine Pentaacetate contribue de manière significative au domaine de la glycoscience, en améliorant notre connaissance de la chimie des glucides et de ses implications.


α-D-Glucosamine Pentaacetate (CAS 7784-54-5) Références

  1. La 4-fluoro-glucosamine peracétylée réduit le contenu et le répertoire des N- et O-glycanes sans incorporation directe.  |  Barthel, SR., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 21717-31. PMID: 21493714
  2. Séparations rapides par mobilité ionique cyclique de blocs de construction monosaccharidiques, première étape vers une plate-forme de criblage de réactions à haut débit pour les synthèses d'hydrates de carbone.  |  Peterson, TL. and Nagy, G. 2021. RSC Adv. 11: 39742-39747. PMID: 35494126
  3. Régénération des fonctions aminées à partir de sucres acétamidodésoxy[M]//Méthode générale des glucides.  |  Hanessian S. 1972. Academic Press. 208-214.

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α-D-Glucosamine Pentaacetate, 2.5 g

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2.5 g
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