α-D-Glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (CAS 14218-11-2)

Le tétrabenzoate de bromure d'α-D-Glucopyranosyl est un dérivé de glucose perbenzoylé dont le groupe hydroxyle anomérique est remplacé par un bromure, ce qui en fait un donneur de glycosyle très réactif. Ce produit chimique est largement utilisé dans la chimie synthétique des glucides pour la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Les groupes protecteurs benzoyles améliorent la stabilité et la solubilité du composé dans les solvants organiques, ce qui facilite son utilisation dans diverses réactions de glycosylation. Le bromure en position anomérique est particulièrement réactif, ce qui permet la formation efficace de liaisons glycosidiques dans des conditions catalytiques appropriées. En recherche, le bromure d'α-D-Glucopyranosyl tétrabenzoate est utilisé pour étudier les mécanismes de glycosylation, en se concentrant sur la formation et la stéréosélectivité des liaisons glycosidiques. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les activités catalytiques et les spécificités des substrats des glycosyltransférases, qui sont des enzymes cruciales pour la biosynthèse et le métabolisme des hydrates de carbone. Le bromure de glucopyranosyle protégé est utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse de glycanes complexes, ce qui facilite l'exploration des interactions glucides-protéines, des processus de reconnaissance de la surface cellulaire et des voies de transduction des signaux. En outre, ce composé joue un rôle essentiel dans le développement des glycomimétiques, qui imitent la structure et la fonction des glycanes naturels et sont utilisés pour sonder les systèmes biologiques. La stabilité assurée par les groupes benzoyles permet de contrôler les étapes de déprotection, ce qui permet une modification et une fonctionnalisation précises des oligosaccharides obtenus. L'utilisation du bromure d'α-D-Glucopyranosyl tétrabenzoate dans ces applications souligne son importance dans l'avancement du domaine de la glycoscience et de la chimie synthétique des hydrates de carbone.