Date published: 2025-9-8

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α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8)

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Noms alternatifs:
α-CCA
Numéro CAS:
28166-41-8
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
189.17
Formule Moléculaire:
C10H7NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide α-cyano-4-hydroxycinnamique (CHCA) est une petite molécule organique principalement reconnue pour son rôle dans le domaine de la spectrométrie de masse, en particulier dans la désorption/ionisation laser assistée par matrice (MALDI) en tant que substance matricielle. Ce composé combine un anneau phényle avec un groupe hydroxy et un groupe nitrile, ce qui lui confère des propriétés physicochimiques uniques telles qu'une forte absorption de la lumière ultraviolette et la capacité d'aider à l'ionisation des analytes sans fragmentation. La présence du groupe cyano adjacent à l'anneau aromatique renforce l'acidité du groupe hydroxyle, facilitant le don de protons aux molécules d'analyte, une étape critique dans le processus d'ionisation au cours de l'analyse MALDI.


α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8) Références

  1. Préparation d'échantillons par affinité pour l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique. Protocole d'analyse des peptides par MALDI-MS en protéomique.  |  Gobom, J., et al. 2001. Anal Chem. 73: 434-8. PMID: 11217742
  2. L'inhibition de l'oxydation du glucose par l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique stimule l'alimentation chez le rat.  |  Del Prete, E., et al. 2004. Physiol Behav. 80: 489-98. PMID: 14741234
  3. L'aniline/acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique est un liquide ionique très polyvalent pour la spectrométrie de masse par désorption/ionisation laser assistée par matrice.  |  Calvano, CD., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 1659-68. PMID: 19412917
  4. Profilage quantitatif rapide des N-glycanes par la méthode de marquage des glycanes utilisant l'acide 3-aminoquinoline/α-cyano-4-hydroxycinnamique.  |  Kaneshiro, K., et al. 2012. Anal Chem. 84: 7146-51. PMID: 22830976
  5. Amélioration de l'analyse par spectrométrie de masse des glycoprotéines par MALDI-MS en utilisant l'acide 3-aminoquinoline/α-cyano-4-hydroxycinnamique.  |  Watanabe, M., et al. 2013. Anal Bioanal Chem. 405: 4289-93. PMID: 23380952
  6. L'acide α-cyano-4-hydroxycinnamique, l'acide sinapinique et l'acide férulique en tant que matrices et agents alkylants pour l'analyse par spectrométrie de masse à temps de vol de peptides contenant de la cystéine par désorption/ionisation laser assistée par matrice.  |  Yang, H., et al. 2013. Rapid Commun Mass Spectrom. 27: 1410-2. PMID: 23681820
  7. L'accent mis sur la bioactivité de l'acide α-cyano-4-hydroxycinnamique (CHCA) conduit à des inhibiteurs multifonctionnels efficaces de l'aldose réductase.  |  Zhang, L., et al. 2016. Sci Rep. 6: 24942. PMID: 27109517
  8. Matrice binaire modifiée par l'acide boronique, composée de nitrure de bore et d'acide α-cyano-4-hydroxycinnamique, pour la détermination des cis-diols par MALDI-TOF MS.  |  Chen, YS., et al. 2019. Mikrochim Acta. 186: 591. PMID: 31372763
  9. Une nouvelle stratégie pour le traitement du glioblastome associant l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique et le cetuximab à l'aide de systèmes d'administration basés sur la nanotechnologie.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. Drug Deliv Transl Res. 10: 594-609. PMID: 31981140
  10. Efficacité in vitro et in vivo de l'AZD3965 et de l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique dans le modèle murin de tumeur du sein 4T1.  |  Guan, X. and Morris, ME. 2020. AAPS J. 22: 84. PMID: 32529599
  11. Validation d'une méthode analytique innovante pour la quantification simultanée de l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique et de l'anticorps monoclonal cetuximab par HPLC à partir de nanoparticules à base de PLGA.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. J Pharm Biomed Anal. 190: 113540. PMID: 32846401
  12. L'acide α-cyano-4-hydroxycinnamique et le sel de citrate tri-potassique pré-enrobés dans un réseau de nanopostes en silicium permettent une meilleure détection des lipides pour la spectrométrie de masse par imagerie MALDI à haute résolution spatiale.  |  Dufresne, M., et al. 2021. Anal Chem. 93: 12243-12249. PMID: 34449196
  13. Ré-exploration de l'acide α-Cyano-4-Hydroxycinnamique en tant que matrice réactive pour la détection sélective du glutathion par MALDI-MS.  |  Guo, L., et al. 2021. J Am Soc Mass Spectrom. 32: 2837-2841. PMID: 34761928
  14. Effets de l'acide alpha-cyano-4-hydroxycinnamique sur la fatigue et la récupération du muscle isolé de souris.  |  Clarke, PD., et al. 1995. J Muscle Res Cell Motil. 16: 611-7. PMID: 8750232

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