Structure moléculaire de Allyltrichlorosilane, Numéro CAS: 107-37-9
Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9)
Application(s):
Allyltrichlorosilane est un réactif qui produit des alcools homoallyliques par réaction avec des aldéhydes dans le DMF.
Numéro CAS:
107-37-9
Masse Moléculaire:
175.52
Formule Moléculaire:
C3H5Cl3Si
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L'allyltrichlorosilane est un composé chimique qui sert de réactif polyvalent dans la synthèse organique. Il sert de source de groupe allyle dans diverses réactions, telles que l'allylation, le couplage croisé et la métathèse des oléfines. Le mode d'action implique l'attaque nucléophile du groupe allyle sur des espèces électrophiles, conduisant à la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone. Particulièrement utile dans la construction de molécules organiques complexes, car il permet l'introduction de la fonctionnalité allyle avec une grande régiosélectivité et stéréosélectivité. L'allyltrichlorosilane peut participer à une série de transformations, notamment la substitution allylique, la cyclopropanation et l'oxydation allylique, ce qui élargit son utilité en chimie. Sa capacité à subir diverses réactions le rend utile pour la préparation de produits, d'intermédiaires et de matériaux fonctionnels.
Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9) Références
- N-monoxydes de type 2,2'-bipyridine chiraux comme organocatalyseurs dans l'allylation énantiosélective d'aldéhydes avec l'allyltrichlorosilane. | Malkov, AV., et al. 2002. Org Lett. 4: 1047-9. PMID: 11893218
- Formamides supportés par des polymères comme organocatalyseurs réutilisables pour l'allylation d'aldéhydes avec l'allyltrichlorosilane. | Ogawa, C., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 192-3. PMID: 12585386
- Sulfoxydes chiraux dans l'allylation énantiosélective d'aldéhydes avec l'allyltrichlorosilane. | Rowlands, GJ. and Kentish Barnes, W. 2003. Chem Commun (Camb). 2712-3. PMID: 14649824
- Polystyrènes avec des substituants phosphoramides chiraux comme catalyseurs de base de Lewis pour l'addition asymétrique d'allyltrichlorosilane: amélioration de la performance catalytique par l'effet du polymère. | Oyama, T., et al. 2005. Chem Commun (Camb). 1857-9. PMID: 15795766
- N-oxydes à base de proline comme catalyseurs chiraux modulaires et facilement disponibles. Réactions énantiosélectives de l'allyltrichlorosilane avec des aldéhydes. | Traverse, JF., et al. 2005. Org Lett. 7: 3151-4. PMID: 16018608
- METHOX: un nouvel organocatalyseur pyridine N-oxyde pour l'allylation asymétrique d'aldéhydes avec des allyltrichlorosilanes. | Malkov, AV., et al. 2005. Org Lett. 7: 3219-22. PMID: 16018625
- Photochimie ultraviolette du trichlorovinylsilane et de l'allyltrichlorosilane: production de radicaux vinyles (HCCH2) et allyliques (H2CCHCH2) lors de la photolyse à 193 nm. | DeSain, JD., et al. 2006. Phys Chem Chem Phys. 8: 2240-8. PMID: 16688306
- Première allylation organocatalytique énantiosélective d'aldimines simples avec l'allyltrichlorosilane. | Jagtap, SB. and Tsogoeva, SB. 2006. Chem Commun (Camb). 4747-9. PMID: 17109057
- Addition hautement énantiosélective de l'allyltrichlorosilane aux aldéhydes, favorisée par le tert-butyl sulfoxyde d'aryle. | Wang, P., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3741-7. PMID: 19707678
- Allylation énantiosélective d'aldéhydes α,β-insaturés avec l'allyltrichlorosilane catalysée par METHOX. | Malkov, AV., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4800-4. PMID: 21534567
- Sulfoxydes chiraux dans l'allylation énantiosélective d'aldéhydes avec l'allyltrichlorosilane: étude cinétique. | Monaco, G., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 9650-9. PMID: 23139050
- Synthèse et propriétés olfactives d'un 'Spiro[4.5]-δ-Damascone' 6'-Silasubstitué. | Lovchik, MA. and Kraft, P. 2017. Chemistry. 23: 4590-4596. PMID: 28009935
- Arylation C-H atroposélective catalysée par le rhodium: Synthèse efficace d'hétérobiaryles axialement chiraux. | Wang, Q., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9504-9510. PMID: 31184139
- TetraPh-Tol-BITIOPO: un nouvel oxyde de phosphine à base de 3,3'-bithiophène atropisomérique comme organocatalyseur dans des réactions catalysées par une base de Lewis et médiées par un acide de Lewis. | Mirco, AV., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 7474-7481. PMID: 31361281
- Éthers N,N'-dioxydes à chiralité axiale pour la catalyse dans l'allylation énantiosélective d'aldéhydes. | Wu, S., et al. 2019. Chirality. 31: 947-957. PMID: 31456306
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Allyltrichlorosilane, 5 g | sc-239211 | 5 g | $56.00 | |||
| US: Disponible uniquement aux États-Unis | ||||||