Date published: 2025-12-6

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Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4)

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Application(s):
Allyl α-D-Glucopyranoside est un intermédiaire synthétique utile pour la synthèse d'oligosaccharides
Numéro CAS:
7464-56-4
Masse Moléculaire:
220.22
Formule Moléculaire:
C9H16O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'allyl α-D-Glucopyranoside, un dérivé d'hydrate de carbone, a suscité une grande attention dans la recherche scientifique en raison de ses applications polyvalentes et de ses propriétés chimiques uniques. En tant que glycoside, il sert de précurseur pour la synthèse de divers glycoconjugués et liaisons glycosidiques, ce qui lui confère une valeur inestimable dans la recherche en chimie des glucides et en glycobiologie. Une application notable est son utilisation comme donneur de glycosyle dans les réactions de glycosylation enzymatique et chimique. Dans ces processus, le groupe allyle sert de groupe protecteur, facilitant les réactions de glycosylation régiosélectives et stéréosélectives pour construire des structures glucidiques complexes. En outre, l'α-D-Glucopyranoside d'Allyle a été utilisé comme substrat ou imitation de substrat dans des essais enzymatiques pour étudier la spécificité, le mécanisme catalytique et la reconnaissance du substrat des glycosides hydrolases et des glycosyltransférases. En outre, sa réactivité en synthèse organique permet la préparation de dérivés d'hydrates de carbone fonctionnalisés et de glycoconjugués pour diverses applications de recherche, y compris les systèmes d'administration de médicaments, les biomatériaux et les sondes moléculaires. En outre, la compatibilité de l'Allyl α-D-Glucopyranoside avec diverses conditions de réaction et sa facilité de modification en font un outil précieux pour explorer le rôle des hydrates de carbone dans les processus biologiques, tels que la reconnaissance cellule-cellule, la transduction des signaux et les interactions pathogène-hôte. Dans l'ensemble, l'Allyl α-D-Glucopyranoside joue un rôle essentiel dans l'avancement de notre compréhension de la biologie des glucides et a de vastes implications dans des domaines allant de la chimie à la biologie.


Allyl α-D-Glucopyranoside (CAS 7464-56-4) Références

  1. Synthèse et caractérisation sérologique des di- et tri-saccharides contenant du L-glycéro-alpha-D-manno-heptopyranose de l'extrémité non réductrice de l'oligosaccharide central du LPS d'Escherichia coli K-12.  |  Antonov, KV., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 85-93. PMID: 10230038
  2. Mimiques de D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate à base de C-glycosides.  |  Rosenberg, HJ., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 7-16. PMID: 11086681
  3. Synthèse pratique d'un dérivé tétrasaccharide correspondant à la ristomycine A et à la ristocétine A.  |  Zhang, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 319-24. PMID: 11270810
  4. Synthèse du (R)-2,3-époxypropyl(1-->3)-bêta-D-pentaglucoside.  |  Huang, GL., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 603-8. PMID: 15721330
  5. Copolymère amphiphile biodégradable portant des résidus de glucose pendants: préparation et interaction spécifique avec des molécules de Concanavalin A.  |  Lu, C., et al. 2006. Biomacromolecules. 7: 1806-10. PMID: 16768401
  6. Caractéristiques de liaison au ligand de la protéine de liaison au mannose de type sérum de rat (MBP-A). Homologie de l'architecture du site de liaison avec les lectines hépatiques de mammifères et de poulets.  |  Lee, RT., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 4810-5. PMID: 2002028
  7. Synthèse et analyse conformationnelle de néoglycoconjugués dérivés du O- et du S-glucose.  |  Rojas, V., et al. 2013. Carbohydr Res. 373: 1-8. PMID: 23545325
  8. Synthèse totale d'un cyclopropane-acide gras α-glucosyl diglycéride de Lactobacillus plantarum et identification de sa capacité à signaler par Mincle.  |  Shah, S., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 10902-5. PMID: 27533919
  9. α-Glucuronosyl et α-glucosyl diacylglycérides, lipides activateurs de cellules T tueuses naturelles provenant de bactéries et de champignons.  |  Burugupalli, S., et al. 2020. Chem Sci. 11: 2161-2168. PMID: 34123306
  10. Un polyphosphate à base d'hydrate de carbone mobilisant le Ca(2+): synthèse du 2-hydroxyéthyl alpha-D-glucopyranoside 2',3,4-trisphosphate.  |  Jenkins, DJ. and Potter, BV. 1996. Carbohydr Res. 287: 169-82. PMID: 8766205

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