Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

L'allyle 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétyl-2-désoxy-β-D-glucopyranoside est un composé chimique largement utilisé dans la chimie des glucides et les réactions de glycosylation dans le cadre de la recherche scientifique. Sa principale application réside dans son rôle de donneur de glycosyle, facilitant la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Le mécanisme d'action implique l'activation du carbone anomérique de la fraction de sucre par les groupes protecteurs acétamido et acétyl, le rendant réactif à l'attaque nucléophile. Dans les réactions de glycosylation, le groupe allyle sert de groupe partant, permettant la formation de liaisons glycosidiques avec des molécules acceptantes. La grande sélectivité et l'efficacité de ce composé dans les réactions de glycosylation en font un outil précieux pour la synthèse de glycoconjugués avec un contrôle précis de la stéréochimie et de la régiosélectivité. En outre, l'Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acétyl-2-désoxy-β-D-glucopyranoside peut subir une fonctionnalisation supplémentaire au niveau de la partie allyle, ce qui permet l'introduction de divers substituts ou modifications, élargissant ainsi sa polyvalence synthétique. En outre, ce composé a été utilisé dans la synthèse de sondes à base de glucides, de glycomimétiques et de réseaux de glycanes pour l'étude des interactions glucides-protéines, la glycobiologie et la découverte de médicaments. Son incorporation stratégique dans des schémas synthétiques permet d'accéder à des dérivés d'hydrates de carbone structurellement diversifiés, ce qui facilite les recherches sur les relations structure-fonction des hydrates de carbone et le développement de nouveaux matériaux à base d'hydrates de carbone ayant des applications potentielles en biotechnologie, en biomatériaux et en recherche en biologie chimique.