Date published: 2025-9-6

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all-trans Retinal (CAS 116-31-4)

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Noms alternatifs:
all-trans Retinal is also known as Vitamin A aldehyde.
Application(s):
all-trans Retinal est une forme oxydée du rétinol, qui est un coroténoïde composant les pigments visuels.
Numéro CAS:
116-31-4
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
284.44
Formule Moléculaire:
C20H28O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le rétinal all-trans, un dérivé de la vitamine A, joue un rôle central dans la biochimie de la vision, en agissant comme un intermédiaire clé dans le cycle visuel. Il se lie aux protéines de l'opsine dans les cellules photoréceptrices de la rétine, formant ainsi la rhodopsine, essentielle à la conversion de la lumière en signaux électriques dans le processus de la vision. Lors de l'absorption de la lumière, le rétinal all-trans s'isomérise en sa forme 11-cis, déclenchant une cascade d'événements biochimiques qui entraînent une modification du potentiel de la membrane cellulaire et la transmission de l'influx nerveux au cerveau. Cette propriété rend le rétinal all-trans inestimable pour la recherche visant à comprendre la base moléculaire de la vision et les mécanismes de la phototransduction. Son rôle est également essentiel dans l'étude des maladies rétiniennes, car il permet de comprendre les mécanismes potentiels de protection contre les dommages ou la dégradation des photorécepteurs. Au-delà de la vision, le rétinal all-trans est exploré dans le domaine de l'optogénétique, où il est utilisé pour contrôler l'activité de neurones génétiquement modifiés avec de la lumière, fournissant un outil puissant pour disséquer les circuits neuronaux et comprendre les fonctions cérébrales.


all-trans Retinal (CAS 116-31-4) Références

  1. Identification et caractérisation de l'all-trans-rétinol déshydrogénase des segments externes des photorécepteurs, l'enzyme du cycle visuel qui réduit l'all-trans-rétinal en all-trans-rétinol.  |  Rattner, A., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 11034-43. PMID: 10753906
  2. Protéines de liaison aux rétinoïdes: médiateurs de l'action des rétinoïdes.  |  Noy, N. 2000. Biochem J. 348 Pt 3: 481-95. PMID: 10839978
  3. Études sur la vitamine A: 5. Préparation du rétinène(1)-aldéhyde de la vitamine A.  |  Ball, S., et al. 1948. Biochem J. 42: 516-23. PMID: 16748320
  4. Rétinopathie chez la souris induite par une perturbation de la clairance de l'all-trans-rétine.  |  Maeda, A., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 26684-93. PMID: 18658157
  5. Implication de l'all-trans-rétinal dans la rétinopathie aiguë induite par la lumière chez la souris.  |  Maeda, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 15173-83. PMID: 19304658
  6. Rôles limités de Rdh8, Rdh12 et Abca4 dans la clairance de la rétine tout-trans dans la rétine de la souris.  |  Maeda, A., et al. 2009. Invest Ophthalmol Vis Sci. 50: 5435-43. PMID: 19553623
  7. Comparaison de la cytotoxicité et de la phototoxicité de l'A2E avec le tout-trans-rétinal dans les cellules épithéliales rétiniennes humaines.  |  Wielgus, AR., et al. 2010. Photochem Photobiol. 86: 781-91. PMID: 20497365
  8. Enzymes clés du cycle des rétinoïdes (visuels) dans la rétine des vertébrés.  |  Kiser, PD., et al. 2012. Biochim Biophys Acta. 1821: 137-51. PMID: 21447403
  9. Mécanisme de la toxicité de l'all-trans-rétine avec des implications pour la maladie de Stargardt et la dégénérescence maculaire liée à l'âge.  |  Chen, Y., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 5059-69. PMID: 22184108
  10. La réduction de l'all-trans-rétinal dans les photorécepteurs à bâtonnets des vertébrés nécessite l'action combinée de RDH8 et RDH12.  |  Chen, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 24662-70. PMID: 22621924
  11. Réglage de l'absorption électronique du rétinal tout-trans incorporé à des protéines.  |  Wang, W., et al. 2012. Science. 338: 1340-3. PMID: 23224553
  12. Les protéines des photorécepteurs déclenchent l'activation microgliale via le récepteur Toll-like 4 dans la dégénérescence rétinienne médiée par le tout-trans-rétinal.  |  Kohno, H., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 15326-41. PMID: 23572532
  13. La mort des cellules de l'épithélium pigmentaire de la rétine est associée à l'activation de l'inflammasome NLRP3 par l'All-trans Retinal.  |  Liao, Y., et al. 2019. Invest Ophthalmol Vis Sci. 60: 3034-3045. PMID: 31311035
  14. Biotransformation de l'all-trans-rétinol et de l'all-trans-rétinal en acide all-trans-rétinoïque dans les homogénats conceptuels de rat.  |  Chen, H., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1257-64. PMID: 7488242
  15. Le complexe opsine/all-trans-rétine active la transducine par des mécanismes différents de ceux de la rhodopsine photolysée.  |  Jäger, S., et al. 1996. Biochemistry. 35: 2901-8. PMID: 8608127
  16. La réduction de l'all-trans-rétine limite la régénération du pigment visuel chez la souris.  |  Saari, JC., et al. 1998. Vision Res. 38: 1325-33. PMID: 9667000

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