Date published: 2025-9-6

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Acyclovir (CAS 59277-89-3)

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Noms alternatifs:
2-Amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6H-purin-6-one; Acycloguanosine; Zovirax
Application(s):
Acyclovir est un composé antiviral qui peut être utilisé pour induire l'apoptose.
Numéro CAS:
59277-89-3
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
225.21
Formule Moléculaire:
C8H11N5O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acyclovir, un analogue nucléosidique synthétique, agit principalement en inhibant la synthèse de l'ADN viral, mettant en évidence un mécanisme d'action unique qui a été largement utilisé dans la recherche virologique. Sa structure moléculaire imite celle des nucléosides guanines, ce qui lui permet d'être incorporé sélectivement dans l'ADN viral par l'ADN polymérase virale. Une fois intégré, l'acyclovir agit comme un terminateur de chaîne. Contrairement à la réplication normale de l'ADN, où la chaîne continue de s'allonger, l'incorporation de l'acyclovir interrompt ce processus, empêchant ainsi le virus de répliquer son matériel génétique. Cette interaction spécifique a fait de l'acyclovir un point central des études explorant les mécanismes de réplication du virus de l'herpès simplex (HSV) et du virus de la varicelle et du zona (VZV), entre autres. Sa capacité à cibler sélectivement les polymérases virales plutôt que celles de l'hôte souligne son utilité dans la recherche visant à comprendre la pathogenèse virale et à développer des stratégies d'intervention antivirale. En élucidant la dynamique de la réplication virale et la réponse cellulaire de l'hôte, l'acyclovir a contribué de manière significative au domaine de la virologie, offrant des perspectives qui vont au-delà de son application directe, influençant la conception et la synthèse de futurs agents antiviraux.


Acyclovir (CAS 59277-89-3) Références

  1. La samarangénine B de Limonium sinense supprime la réplication du virus de l'herpès simplex de type 1 dans les cellules Vero en régulant la synthèse des macromolécules virales.  |  Kuo, YC., et al. 2002. Antimicrob Agents Chemother. 46: 2854-64. PMID: 12183238
  2. Acyclovir: une décennie plus tard.  |  Whitley, RJ. and Gnann, JW. 1992. N Engl J Med. 327: 782-9. PMID: 1288525
  3. ADN polymérase du cytomégalovirus murin: purification, caractérisation et rôle dans l'activité antivirale de l'acyclovir.  |  Ochiai, H., et al. 1992. Antiviral Res. 17: 1-16. PMID: 1310580
  4. Inhibition sélective de la prolifération des cellules transformées v-abl- et bcr-abl par un analogue nucléosidique.  |  Cioé, L., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 22178-82. PMID: 1331046
  5. Détermination rapide de l'acyclovir dans le plasma et le liquide céphalorachidien par chromatographie électrocinétique micellaire avec injection directe de l'échantillon et son application clinique.  |  Yeh, HH., et al. 2006. Electrophoresis. 27: 819-26. PMID: 16411274
  6. Amélioration de la biodisponibilité orale de l'acyclovir par des systèmes d'administration de médicaments auto-microémulsifiants (SMEDDS).  |  Patel, D. and Sawant, KK. 2007. Drug Dev Ind Pharm. 33: 1318-26. PMID: 18097805
  7. Pharmacocinétique du valacyclovir et de l'acyclovir chez les enfants immunodéprimés.  |  Bomgaars, L., et al. 2008. Pediatr Blood Cancer. 51: 504-8. PMID: 18561175
  8. Hydrolyse plasmatique ex-vivo contrôlée du valaciclovir en acyclovir démontrée à l'aide de la spectrométrie de masse en tandem.  |  Goswami, D., et al. 2011. Biomed Chromatogr. 25: 1189-200. PMID: 21400550
  9. Historique, pharmacocinétique et pharmacologie de l'acyclovir.  |  King, DH. 1988. J Am Acad Dermatol. 18: 176-9. PMID: 2828440
  10. Amélioration de l'administration de l'acyclovir à l'aide d'une microémulsion de type w/o: évaluation préclinique de l'activité antivirale à l'aide d'un modèle murin d'infection cutanée zostériforme à HSV-1.  |  Kaur, A., et al. 2018. Artif Cells Nanomed Biotechnol. 46: 346-354. PMID: 28403666
  11. Sensibilité in vitro d'isolats de cytomégalovirus provenant de patients immunodéprimés à l'acyclovir et au ganciclovir.  |  Cole, NL. and Balfour, HH. 1987. Diagn Microbiol Infect Dis. 6: 255-61. PMID: 3032503
  12. Encéphalite à Herpes Simplex ne répondant pas à l'Acyclovir chez un enfant traité avec succès par l'ajout de Foscarnet: Rapport de cas.  |  Gayretli Aydin, ZG., et al. 2019. Arch Argent Pediatr. 117: e47-e51. PMID: 30652455
  13. Effet inhibiteur d'un analogue de nucléoside, l'acyclovir, sur les cellules leucémiques.  |  Nishimaki, J., et al. 1996. Leuk Res. 20: 415-20. PMID: 8683981
  14. Amélioration de la thérapie génique du cancer de l'ovaire par l'utilisation de l'acyclovir au lieu du ganciclovir dans la thérapie génique de la thymidine kinase médiée par l'adénovirus.  |  Tong, XW., et al. 1998. Anticancer Res. 18: 713-8. PMID: 9615710
  15. Cytotoxicité supérieure du ganciclovir par rapport à l'acyclovir et à la 1-bêta-D-arabinofuranosylthymine dans les cellules exprimant la thymidine kinase du virus de l'herpès simplex: un nouveau paradigme pour la destruction des cellules.  |  Rubsam, LZ., et al. 1998. Cancer Res. 58: 3873-82. PMID: 9731497

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Acyclovir, 50 mg

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