Date published: 2025-9-9

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Acetobromofucose (CAS 16741-27-8)

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Numéro CAS:
16741-27-8
Masse Moléculaire:
353.16
Formule Moléculaire:
C12H17BrO7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acétobromofucose est un dérivé synthétique du fucose, un sucre désoxy, dans lequel un groupe acétate remplace le groupe hydroxyle et un groupe bromo est introduit, ce qui renforce son caractère électrophile. Cette modification en fait un réactif clé dans le domaine de la chimie des glucides, particulièrement utile pour les réactions de glycosylation où il agit comme donneur de glycosyle. La présence du groupe bromo dans l'acétobromofucose lui permet de participer à des réactions de substitution nucléophile, ce qui le rend très réactif et adapté à la formation de liaisons glycosidiques dans des conditions contrôlées. Le groupe acétate sert de groupe protecteur, stabilisant l'anneau de sucre pendant les réactions chimiques et empêchant les réactions secondaires indésirables. Cette propriété est cruciale pour la synthèse d'oligosaccharides complexes aux architectures spécifiques et contrôlées. En recherche, l'acétobromofucose est largement utilisé pour étudier et développer de nouvelles méthodologies pour la synthèse de glycoconjugués, qui sont des composés où les sucres sont liés à d'autres groupes fonctionnels ou molécules. Ces études sont essentielles pour faire progresser notre compréhension des structures des glycanes et de leurs fonctions biologiques. En outre, son application en chimie de synthèse permet d'explorer les voies biochimiques et de développer des matériaux biomimétiques, contribuant ainsi à une meilleure compréhension des mécanismes de reconnaissance et d'interaction biologiques. L'acétobromofucose est donc un outil précieux pour la recherche universitaire et industrielle axée sur les aspects fondamentaux de la glycoscience.


Acetobromofucose (CAS 16741-27-8) Références

  1. Synthèse hautement convergente et efficace de l'hexasaccharide éliciteur de phytoalexine.  |  Wang, W. and Kong, F. 1999. Carbohydr Res. 315: 117-27. PMID: 10385974
  2. Nitrosation des oximes de sucre: préparation de 2-glycosyl-1-hydroxydiazène-2-oxydes.  |  Brand, J., et al. 2005. Chemistry. 12: 499-509. PMID: 16224758
  3. Synthèse et évaluation de l'activité antimicrobienne de certains glycosides de pyrimidine.  |  El-Sayed, HA., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 1061-71. PMID: 18711668
  4. Complexes de cuivre(II) et de zinc(II) avec des conjugués dipicolylamine (DPA)-acide aminé dépendant de C-glycoside.  |  Mikata, Y., et al. 2009. Dalton Trans. 10305-10. PMID: 19921066
  5. Monogalactopyranosides de fluorescéine et ester méthylique de fluorescéine: synthèse, hydrolyse enzymatique par la β-galactosidase biotnylée et détermination du coefficient de diffusion translationnelle.  |  Mandal, PK., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 40-6. PMID: 22817995
  6. Une méthode efficace pour la synthèse de glycals pyranoïdes.  |  Chen, H., et al. 2016. Carbohydr Res. 431: 42-6. PMID: 27295068
  7. Nouvelle étude de la réaction de condensation de l'acétobromoglucose avec la chloromercuri-4-éthoxy-2(1H)-pyrimidinone en 1-(tétra-O-acétyl-bêta-D-glucopyranosyl)-4-éthoxy-2(1H)-pyrimidinone.  |  Ukita, T., et al. 1963. Chem Pharm Bull (Tokyo). 11: 1068-73. PMID: 5888553
  8. Synthèse des méthyl-thioglycosides de 2-, 3- et 4-désoxy-L-fucose.  |  Hasegawa, A., et al. 1994. Carbohydr Res. 257: 55-65. PMID: 8004639
  9. Analogues de cérébrosides à partir de 3-phénylsérines.  |  Weiss, B. 1977. Chem Phys Lipids. 19: 347-55. PMID: 908106
  10. Synthèse de glycosides dont l'aglycone est un dérivé de N-(hydroxyméthyl)amino-1,3,5-triazine.  |  Bagga, K., et al. 1997. Glycoconj J. 14: 519-21. PMID: 9249153

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Acetobromofucose, 2.5 g

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2.5 g
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