Date published: 2025-9-9

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9Z,11E,13E-Octadecatrienoic Acid (CAS 506-23-0)

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9Z,11E,13E-Octadecatrienoic Acid est un inhibiteur des ADN polymérases et des topoisomérases
Numéro CAS:
506-23-0
Masse Moléculaire:
278.4
Formule Moléculaire:
C18H30O2
Information supplémentaire:
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L'acide 9Z,11E,13E-octadécatriénoïque (α-ESA) est un acide gras polyinsaturé conjugué que l'on trouve couramment dans l'huile de graine végétale. Cet acide gras représente environ 60 % de la composition totale en acides gras de l'huile de graines de courge amère et environ 70 % de l'huile de tung. Chez les rats, le 9Z,11E,13E-Octadécatriénoïque est métabolisé et converti en acide linoléique conjugué (9Z,11E-CLA). Il a démontré son potentiel en tant que suppresseur de tumeurs. Dans les cellules cancéreuses du côlon Caco-2, l'alpha-ESA a déclenché l'apoptose par le biais d'une régulation à la hausse de GADD45, p53 et PPARγ. Dans les cellules DLD-1 supplémentées en 9Z,11E,13E-Octadécatriénoïque, l'apoptose a été déclenchée via la peroxydation lipidique. Il inhibe également les ADN polymérases et les topoisomérases avec des IC50 allant de ~5-20 µM pour différentes isoformes des enzymes.


9Z,11E,13E-Octadecatrienoic Acid (CAS 506-23-0) Références

  1. Isomérase d'acide gras polyénoïque de l'algue marine Ptilota filicina: caractérisation de la protéine et expression fonctionnelle de l'ADNc cloné.  |  Zheng, W., et al. 2002. Arch Biochem Biophys. 401: 11-20. PMID: 12054482
  2. Suppression de la croissance tumorale par l'acide alpha-éleostéarique, un isomère de l'acide linolénique avec un système de triène conjugué, via la peroxydation des lipides.  |  Tsuzuki, T., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 1417-25. PMID: 14963014
  3. Action inhibitrice des acides gras C18 conjugués sur les ADN polymérases et les ADN topoisomérases.  |  Mizushina, Y., et al. 2004. Lipids. 39: 977-83. PMID: 15691019
  4. L'acide gras de la graine de courge amère riche en acide linolénique conjugué 9c,11t,13t induit l'apoptose et augmente la régulation de GADD45, p53 et PPARgamma dans les cellules humaines de cancer du côlon Caco-2.  |  Yasui, Y., et al. 2005. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 73: 113-9. PMID: 15961301
  5. L'acide éléostéarique inhibe la prolifération du cancer du sein par un mécanisme dépendant de l'oxydation.  |  Grossmann, ME., et al. 2009. Cancer Prev Res (Phila). 2: 879-86. PMID: 19789297
  6. Développement d'un test à haut débit pour mesurer l'activité de la phospholipase A en utilisant de la 1,2-α-eleostearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine synthétique enduite sur des plaques de microtitration.  |  El Alaoui, M., et al. 2014. Anal Chem. 86: 10576-83. PMID: 25266374
  7. Effets inhibiteurs robustes des acides linoléniques conjugués sur une linoléate 10S-dioxygénase liée à la cyclooxygénase: Comparaison avec COX-1 et COX-2.  |  Mashhadi, Z., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1851: 1346-52. PMID: 26209563
  8. L'acide jacarique inhibe la croissance des cellules de la leucémie murine de type macrophage PU5-1.8 en induisant l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose.  |  Liu, WN. and Leung, KN. 2015. Cancer Cell Int. 15: 90. PMID: 26421001
  9. Triglycérides contenant de l'acide α-éléostéarique pour un essai continu visant à déterminer la régio-préférence des lipases sn-1 et sn-3.  |  El Alaoui, M., et al. 2017. Chem Phys Lipids. 206: 43-52. PMID: 28629973
  10. Chromatographie liquide double avec spectrométrie de masse quadruple (LC1MS2 × LC1MS2 = LC2MS4) pour l'analyse des triacylglycérols de Parinari Curatellifolia et d'autres huiles de graines.  |  Byrdwell, WC. 2017. Anal Chem. 89: 10537-10546. PMID: 28850221
  11. Essai spectrophotométrique continu et sensible pour les activités de la lipase et de la phospholipase A à l'aide de substrats contenant de l'acide α-oléostéarique.  |  El Alaoui, M., et al. 2018. Methods Mol Biol. 1835: 119-128. PMID: 30109648
  12. Cibles moléculaires de la grenade (Punica granatum) dans la prévention des métastases du cancer.  |  Ahmadiankia, N. 2019. Iran J Basic Med Sci. 22: 977-988. PMID: 31807240

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9Z,11E,13E-Octadecatrienoic Acid, 5 mg

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5 mg
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