Date published: 2025-9-8

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9(R)-HODE (CAS 10075-11-3)

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Noms alternatifs:
9R-Hydroxy-10E, 12Z-octadedienoic acid
Application(s):
9(R)-HODE est un énantiomère du 9-HODE dont l'activité biologique est actuellement inconnue.
Numéro CAS:
10075-11-3
Masse Moléculaire:
296.50
Formule Moléculaire:
C18H32O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 9(R)-HODE, répertorié sous le numéro CAS 10075-11-3, est l'énantiomère R de l'acide 9-hydroxyoctadécadiénoïque, un métabolite dérivé de l'oxydation de l'acide linoléique principalement par l'activité enzymatique des 9-lipoxygénases. Cet énantiomère spécifique présente un intérêt considérable pour la recherche biochimique en raison de ses activités biologiques distinctes de celles de son énantiomère S. Le 9(R)-HODE est impliqué dans la modulation des processus cellulaires par son interaction avec les récepteurs activés par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR), qui jouent un rôle crucial dans la régulation de l'expression génétique liée au métabolisme des lipides et à l'homéostasie énergétique cellulaire. La capacité du composé à activer ces récepteurs permet aux chercheurs d'étudier son influence sur les voies de signalisation des lipides et son rôle potentiel dans la modulation des réponses inflammatoires au niveau cellulaire. Dans le contexte de la recherche, le 9(R)-HODE est particulièrement apprécié pour son utilité dans l'exploration des mécanismes de régulation cellulaire médiée par les lipides, contribuant ainsi à une meilleure compréhension de la base moléculaire de la signalisation lipidique et de son impact sur la physiologie cellulaire. Les recherches utilisant le 9(R)-HODE aident à élucider la manière dont des molécules lipidiques spécifiques peuvent affecter la fonction cellulaire, fournissant des informations cruciales pour la compréhension de systèmes biologiques complexes et de leur réponse à divers stimuli biochimiques.


9(R)-HODE (CAS 10075-11-3) Références

  1. Expression constitutive de la 8-lipoxygénase dans les papillomes et effets clastogènes des métabolites de l'acide arachidonique dérivés de la lipoxygénase dans les kératinocytes.  |  Bürger, F., et al. 1999. Mol Carcinog. 24: 108-17. PMID: 10078938
  2. Stéréospécificité des acides hydroxyeicosatétraénoïque et hydroxyoctadécadiénoïque produits par des cellules endothéliales bovines en culture.  |  Baer, AN., et al. 1991. Biochim Biophys Acta. 1085: 45-52. PMID: 1892877
  3. Le profilage métabolomique révèle la suppression de la biosynthèse des oxylipines au cours des premiers stades de la symbiose légumineuses-rhizobia.  |  Zhang, N., et al. 2012. FEBS Lett. 586: 3150-8. PMID: 22796495
  4. Réévaluation de l'activité du 9-HODE sur les canaux TRPV1 par rapport à l'anandamide: énantiosélectivité et effets sur d'autres canaux TRP et sur les neurones sensoriels.  |  De Petrocellis, L., et al. 2012. Br J Pharmacol. 167: 1643-51. PMID: 22861649
  5. Les lipides oxydés et la lysophosphatidylcholine induisent la chimiotaxie et l'influx de calcium intracellulaire dans les cellules tueuses naturelles.  |  Rolin, J., et al. 2013. Immunobiology. 218: 875-83. PMID: 23200035
  6. Les lipides oxydés et la lysophosphatidylcholine induisent la chimiotaxie, augmentent l'expression de CCR9 et CXCR4 et réduisent la libération d'IL-6 dans les monocytes humains.  |  Rolin, J., et al. 2014. Toxins (Basel). 6: 2840-56. PMID: 25251539
  7. Méthode énantiosélective de chromatographie liquide à ultra-haute performance et de spectrométrie de masse en tandem basée sur une colonne de polysaccharide à particules de moins de 2 µm pour la séparation chirale des oxylipines et son application à l'analyse des acides gras autoxydés et des libérés plaquettaires.  |  Cebo, M., et al. 2020. J Chromatogr A. 1624: 461206. PMID: 32540064
  8. Mécanisme d'action du principe hypoglycémique 9-(R)-HODE isolé du cortex lycii basé sur une approche métabolomique.  |  Liu, Y., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 1011608. PMID: 36339561
  9. L'interleukine-1 augmente la capacité des cellules endothéliales de la veine ombilicale humaine cultivées à oxyder l'acide linoléique.  |  Camacho, M., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 17279-86. PMID: 7615528
  10. La prostaglandine H-synthase-2 est la principale enzyme impliquée dans la biosynthèse des octadécanoïdes à partir de l'acide linoléique dans les fibroblastes dermiques humains stimulés par l'interleukine-1beta.  |  Godessart, N., et al. 1996. J Invest Dermatol. 107: 726-32. PMID: 8875957
  11. Séparation et quantification des produits d'oxydation de l'acide linoléique dans le tissu de la glande mammaire de souris nourries avec des régimes pauvres et riches en graisses.  |  Johnson, JA., et al. 1997. Lipids. 32: 369-75. PMID: 9113624

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9(R)-HODE, 25 µg

sc-205192
25 µg
$75.00

9(R)-HODE, 50 µg

sc-205192A
50 µg
$143.00