Date published: 2025-10-25

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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Noms alternatifs:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
Numéro CAS:
637-90-1
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
124.18
Formule Moléculaire:
C8H12O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène, également appelé 9-oxabicyclononane, est un hydrocarbure bicyclique comportant un seul atome d'oxygène à la 9e position du carbone. Cette molécule trouve de nombreuses applications dans divers travaux de recherche scientifique, en raison de sa remarquable polyvalence. En particulier, le 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène sert d'élément de base hautement réactif pour la synthèse de divers composés, ce qui lui confère une valeur inestimable dans les domaines de la chimie, de la biochimie et de la pharmacologie. Sa structure et ses propriétés distinctives le rendent particulièrement adapté aux recherches dans ces domaines. Dans la recherche scientifique, le 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène joue plusieurs rôles. Tout d'abord, il sert de composant pour la synthèse organique, permettant la création de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de matériaux. En outre, il sert de catalyseur dans les réactions organiques, notamment la réaction de Diels-Alder et la réaction de Wittig. En outre, le 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène peut servir de matière première pour la synthèse d'hydrocarbures aromatiques polycycliques, qui revêtent une grande importance en science des matériaux et en nanotechnologie. Sa grande réactivité lui permet de catalyser une gamme variée de réactions chimiques. Le mécanisme d'action du 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène dépend de la réaction spécifique en question. Dans la réaction de Diels-Alder, il agit comme un acide de Lewis, facilitant la formation d'une nouvelle liaison entre les réactifs. Inversement, dans la réaction de Wittig, il agit comme un nucléophile, facilitant la formation d'une nouvelle liaison entre les réactifs.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) Références

  1. Synthèse, modélisation moléculaire et affinité des récepteurs opioïdes pour les 9, 10-diazatricyclo[4.2.1.1(2,5)]décanes et les 2,7-diazatricyclo[4.4.0. 0(3,8)]décanes structurellement apparentés aux 3,8-diazabicyclo[3.2. 1]octanes.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. Ouverture de cycle d'époxyde assistée par l'ion bromonium intramoléculaire: capture de l'ion oxonium avec un nucléophile externe ajouté.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. Stratégie de marquage 18F en deux étapes à haut rendement pour les inhibiteurs 18F-PARP1.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. Caractérisation du taux de force de deux sondes de force moléculaires à base de spiropyranne.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. Amélioration de la dégradation mécanique des polymères par lactonisation dévoilée mécaniquement.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. Effets des substituants dans les réactions mécano-chimiques d'ouverture de cycle du cyclobutène autorisées et interdites.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. Synthèse stéréosélective d'éthers cycliques par expansion de cycle assistée par le brome  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. Synthèse d'éthers cycliques par expansion du cycle époxyde assistée par le brome  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. Participation de l'oxygène transannulaire aux réactions d'halogénofluoration du 9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ène[1]  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. Addition tricyclique dirigée par l'oxonium: Régiochimie et stéréochimie des réactions d'iodation dans les 2,3-époxy cyclooct-5-én-1-ols et 2,3-époxy-5-én-1-one.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. Supports monolithiques personnalisés dérivés de la polymérisation par ouverture d'anneau et métathèse, préparés à partir de monomères à base de cycloctène et de réticulants  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. Radiofluoration énantiosélective d'époxydes médiée par le Co(salen). Radiosynthèse de [18F]F-MISO enrichi en énantiomère par résolution cinétique  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. Réaction d'oxydation et stabilité thermique du 1,3-butadiène sous l'effet de l'oxygène et d'un initiateur  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, 5 g

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