9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)

Le dimère de 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, souvent abrégé en dimère de 9-BBN, est un composé organoborane de premier plan largement utilisé en synthèse organique pour sa capacité unique à hydroborer sélectivement les alcènes, les convertissant ainsi en composés organoborés qui peuvent ensuite subir une variété de transformations. Cette structure dimérique se compose de deux unités 9-borabicyclo[3.3.1]nonane reliées par une liaison bore-bore, une caractéristique qui stabilise considérablement la molécule et améliore sa réactivité. Le mécanisme d'action du 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimère implique la formation d'un complexe avec les alcènes, facilitant l'addition de l'atome de bore à travers la double liaison carbone-carbone d'une manière hautement régiosélective. Cette régiosélectivité est particulièrement précieuse dans la recherche sur la synthèse de molécules organiques complexes, car elle permet un contrôle précis de la formation des produits. En outre, la réaction d'hydroboration médiée par le 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimère est stéréospécifique, produisant généralement des produits d'addition cis, qui peuvent ensuite être convertis en une large gamme de groupes fonctionnels par des réactions telles que l'oxydation ou le couplage de Suzuki. La polyvalence et le contrôle offerts par le 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer en font un outil indispensable au développement de nouvelles méthodologies synthétiques, jouant un rôle central dans la construction de molécules pour des applications de recherche dans les domaines de la chimie et de la science des matériaux.