Date published: 2025-10-25

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8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0)

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Noms alternatifs:
2′-Deoxy-7,8-dihydro-8-oxo-adenosine; 2′-Deoxy-7,8-dihydroadenosin-8-one; 7,8-Dihydro-8-oxodeoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxydihydroadenosine; 8-Oxo-7,8-dihydro-2′-deoxyadenosine
Numéro CAS:
62471-63-0
Masse Moléculaire:
267.24
Formule Moléculaire:
C10H13N5O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 8-oxo-2'-désoxyadénosine, également appelée 8-oxo-dG, est un nucléoside modifié généré par l'oxydation de la désoxyguanosine. En tant que biomarqueur essentiel du stress oxydatif et des lésions de l'ADN, il joue un rôle important dans la recherche scientifique. Son implication a été constatée dans diverses maladies, telles que le cancer, les maladies neurodégénératives, les maladies cardiovasculaires et les processus de vieillissement. La 8-Oxo-2'-désoxyadénosine a été largement utilisée dans les recherches scientifiques. Son rôle dans la formation d'adduits à l'ADN, qui peuvent entraîner des mutations et des lésions de l'ADN, n'est pas encore totalement compris. En outre, elle influence l'expression des gènes, la fonction des protéines et les processus cellulaires. Plus précisément, il induit la mort cellulaire, entrave la prolifération cellulaire et active les voies de réparation de l'ADN. En outre, il affecte la fonction mitochondriale et la phosphorylation oxydative. Par conséquent, la 8-Oxo-2'-désoxyadénosine est un marqueur précieux pour évaluer le stress oxydatif, les dommages à l'ADN et leurs implications dans divers contextes biologiques.


8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0) Références

  1. Mesure simultanée de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine et de la 8-oxo-2'-déoxyadénosine par HPLC-MS/MS.  |  Podmore, ID., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 277: 764-70. PMID: 11062026
  2. Mesure de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine et de la 8-oxo-2'-déoxyadénosine dans l'ADN et l'urine humaine par chromatographie liquide à haute performance et spectrométrie de masse en tandem par électronébulisation.  |  Weimann, A., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 30: 757-64. PMID: 11275475
  3. Mesure de la 8-hydroxy-2'-déoxyadénosine dans l'ADN par chromatographie liquide/spectrométrie de masse.  |  Jaruga, P., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 31: 336-44. PMID: 11461771
  4. Détermination simultanée de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine et de la 8-oxo-2'-déoxyadénosine dans l'ADN à l'aide de la chromatographie liquide à commutation de colonne en ligne et de la spectrométrie de masse en tandem.  |  Singh, R., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 151-60. PMID: 19065576
  5. Méthode automatisée pour l'analyse directe de la 8-oxo-guanosine et de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine dans l'urine humaine par chromatographie liquide ultraperformante et spectrométrie de masse en tandem.  |  Henriksen, T., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 629-35. PMID: 19501155
  6. Effets divergents de la modification en C8 de la 2'-désoxyadénosine induite par l'oxydation sur la liaison des facteurs de transcription: La 8,5'(S)-cyclo-2'-désoxyadénosine inhibe la liaison de plusieurs facteurs de transcription à séquence spécifique, tandis que la 8-oxo-2'-désoxyadénosine augmente la liaison de CREB et NF-kappa B à l'ADN.  |  Abraham, J. and Brooks, PJ. 2011. Environ Mol Mutagen. 52: 287-95. PMID: 20872830
  7. Détermination simultanée de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine et de la 8-oxo-2'-déoxyadénosine dans l'ADN rétinien humain par spectrométrie de masse en tandem par chromatographie liquide nanoélectrospray.  |  Ma, B., et al. 2016. Sci Rep. 6: 22375. PMID: 26979577
  8. Lésions de la purine 5',8-cyclo-2'-déoxynucléoside: formation par stress radicalaire et réparation dans les cellules cancéreuses épithéliales du sein humain.  |  Krokidis, MG., et al. 2017. Free Radic Res. 51: 470-482. PMID: 28463089
  9. Implications de l'hydrogène N7 et du céto C8 sur l'appariement des bases, le potentiel mutagène et la réparation de la 8-oxo-2'-déoxy-adénosine: étude au moyen d'analogues nucléotidiques.  |  Wu, J., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 106029. PMID: 35858520
  10. Appariement sélectif de bases non naturelles et reconnaissance de la 2-Hydroxy-2'-désoxyadénosine dans l'ADN à l'aide de dérivés de Pseudo-dC.  |  Miyahara, R. and Taniguchi, Y. 2022. J Am Chem Soc. 144: 16150-16156. PMID: 36001794
  11. Inhibition indépendante du pH du clivage de l'endonucléase de restriction par la formation d'une triple hélice par des oligonucléotides contenant de la 8-oxo-2'-désoxyadénosine.  |  Wang, Q., et al. 1994. FEBS Lett. 355: 11-14. PMID: 7957952
  12. Formation de triplex par un oligodésoxyribonucléotide conjugué au psoralène contenant l'analogue de base 8-oxo-adénine.  |  Miller, PS., et al. 1996. Nucleic Acids Res. 24: 730-6. PMID: 8604317
  13. Propriétés de la formation de triple hélice avec des oligodésoxyribonucléotides contenant de la 8-oxo-2'-désoxyadénosine et des dérivés nucléosidiques modifiés en 2'-.  |  Ishibashi, T., et al. 1996. Bioorg Med Chem. 4: 2029-34. PMID: 9022968

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8-Oxo-2′-deoxyadenosine, 10 mg

sc-477846
10 mg
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