Date published: 2025-12-22

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8-Methoxy-2-tetralone (CAS 5309-19-3)

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Numéro CAS:
5309-19-3
Masse Moléculaire:
176.21
Formule Moléculaire:
C11H12O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 8-méthoxy-2-tétralone est légèrement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solutions organiques telles que l'éthanol, l'acétone et le chloroforme. Elle est utilisée comme substance de référence standard pour identifier et déterminer sa concentration dans différents échantillons. In vitro, on observe qu'il renforce la fonction des enzymes antioxydantes. On suppose que la 8-méthoxy-2-tétralone agit en influençant divers processus de signalisation cellulaire, en particulier les voies du facteur nucléaire kappa-B et de la protéine kinase activée par le mitogène.


8-Methoxy-2-tetralone (CAS 5309-19-3) Références

  1. Réduction asymétrique de 2-tétralones substituées par l'alcool déshydrogénase secondaire de Thermoanaerobacter pseudoethanolicus  |  Bsharat, O., Musa, M. M., Vieille, C., Oladepo, S. A., Takahashi, M., & Hamdan, S. M. ChemCatChem. 9(8): 1487-1493.
  2. Nouvelle transformation de méthoxy tétralones lors de la déméthylation avec l'étherate de trifluorure de bore et l'anhydride acétique  |  Banerjee, A. K., Bedoya, L., Vera, W. J., Melean, C., Mora, H., Laya, M. S., & Alonso, M. Synthetic communications. 34(18): 3399-3408.
  3. Synthèse et caractérisation de dérivés monohydroxylés du 7H-dibenzo[c,g]carbazole.  |  Xue, WL. and Warshawsky, D. 1992. Chem Res Toxicol. 5: 130-3. PMID: 1581529
  4. Dérivés de 2-(Alkylamino)tétraline: interaction avec les sites de liaison de la sérotonine 5-HT1A.  |  Naiman, N., et al. 1989. J Med Chem. 32: 253-6. PMID: 2521252
  5. Blocage irréversible des sites de liaison du récepteur central 5-HT1A par la sonde de photoaffinité 8-méthoxy-3'-NAP-amino-PAT.  |  Emerit, MB., et al. 1986. Eur J Pharmacol. 127: 67-81. PMID: 2944752
  6. Identification des autorécepteurs présynaptiques de la sérotonine à l'aide d'un nouveau ligand: 3H-PAT.  |  Gozlan, H., et al. Nature. 305: 140-2. PMID: 6225026
  7. 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tétralines et composés apparentés en tant qu'agonistes centraux des récepteurs de la 5-hydroxytryptamine.  |  Arvidsson, LE., et al. 1984. J Med Chem. 27: 45-51. PMID: 6418888
  8. Synthèse de (+)-(R)- et (-)-(S)-trans-8-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)] aminotetraline: nouveaux ligands du récepteur 5-HT1A.  |  Zhuang, ZP., et al. 1995. Chirality. 7: 452-8. PMID: 7577352
  9. Agents sérotoninergiques et dopaminergiques à action centrale. 2. Synthèse et relations structure-activité des dérivés 2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benz[f]indole.  |  Lin, CH., et al. 1993. J Med Chem. 36: 1069-83. PMID: 8097538
  10. 2-Amido-8-méthoxytétralines: une série d'agents non indoliques semblables à la mélatonine.  |  Copinga, S., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2891-8. PMID: 8411005
  11. Agents sérotoninergiques à action centrale. Synthèse et relations structure-activité des dérivés substitués en C-1 ou C-3 de la 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tétraline.  |  Lin, CH., et al. 1993. J Med Chem. 36: 671-82. PMID: 8459396
  12. Réduction asymétrique de β-tétralones méthoxy substituées par hydrogénation de transfert  |  Mogi, M., Fuji, K., & Node, M. 2004. Tetrahedron: Asymmetry. 15(23): 3715-3717.
  13. Synthèse stéréosélective par transaminase d'agonistes des récepteurs de la sérotonine et de la mélatonine  |  Baud, D., Tappertzhofen, N., Moody, T. S., Ward, J. M., & Hailes, H. C. 2022. Advanced Synthesis & Catalysis. 364(9): 1564-1572.

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