Date published: 2025-12-22

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8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3)

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Numéro CAS:
437715-62-3
Masse Moléculaire:
301.69
Formule Moléculaire:
C10H12ClN5O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 8-chloro-2'-déoxyguanosine est un nucléoside modifié qui peut être incorporé dans l'ADN lors de la réplication et de la transcription. Elle agit comme un terminateur de chaîne, empêchant l'allongement du brin d'ADN en raison de sa structure modifiée. La 8-chloro-2'-déoxyguanosine peut également induire des mutations en s'associant mal à l'adénine pendant la synthèse de l'ADN, ce qui entraîne des erreurs potentielles dans le code génétique. La 8-chloro-2'-désoxyguanosine peut interférer avec l'activité des ADN polymérases, ce qui affecte leur capacité à répliquer l'ADN avec précision. Le mécanisme d'action de la 8-chloro-2'-désoxyguanosine consiste à perturber les processus normaux de réplication et de transcription de l'ADN, ce qui peut entraîner une instabilité génétique et une altération de l'expression des gènes. La 8-chloro-2'-désoxyguanosine joue un rôle dans l'induction de mutations et l'interférence avec la synthèse de l'ADN, ce qui la rend utile pour étudier les effets des dommages à l'ADN et les mécanismes de réparation dans les applications expérimentales.


8-Chloro-2′-deoxyguanosine (CAS 437715-62-3) Références

  1. Formation modulée par la nicotine du nucléoside spiroiminodihydantoïne via la 8-oxo-7,8-dihydro-2'-déoxyguanosine dans la réaction 2'-déoxyguanosine-acide hypochloreux.  |  Suzuki, T. and Ohshima, H. 2002. FEBS Lett. 516: 67-70. PMID: 11959105
  2. Nouveaux produits générés à partir de la 2'-désoxyguanosine par l'acide hypochloreux ou un système myéloperoxydase-H2O2-Cl-: identification de nucléosides diimino-imidazole et amino-imidazolone.  |  Suzuki, T., et al. 2002. Nucleic Acids Res. 30: 2555-64. PMID: 12034845
  3. Identification des produits formés par réaction de la 3',5'-di-O-acétyl-2'-désoxyguanosine avec l'acide hypochloreux ou un système myéloperoxydase-H2O2-Cl-.  |  Suzuki, T., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 382-9. PMID: 12641439
  4. Stabilité des paires de bases de la 8-chloro- et de la 8-iodo-2'-déoxyguanosine par rapport à la 2'-déoxycytidine: implications concernant la bioactivité de la 8-oxo-2'-déoxyguanosine.  |  Hamm, ML., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 12220-1. PMID: 16131189
  5. Détection de nucléosides d'ADN et d'ARN chlorés par CLHP couplée à la spectrométrie de masse en tandem en tant que biomarqueurs potentiels de l'inflammation.  |  Badouard, C., et al. 2005. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 827: 26-31. PMID: 16260376
  6. Détection chimique et immunochimique des désoxyguanosines 8 halogénées à un stade précoce de l'inflammation.  |  Asahi, T., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 9282-91. PMID: 20081197
  7. Radicaux centrés sur l'ADN génomique induits par la myéloperoxydase.  |  Gomez-Mejiba, SE., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 20062-71. PMID: 20406811
  8. Capacité de l'acide hypochloreux et des N-chloramines à chlorer l'ADN et ses constituants.  |  Stanley, NR., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 1293-302. PMID: 20593802
  9. Propriétés de codage erroné de la 8-chloro-2'-désoxyguanosine, un adduit de l'ADN induit par l'acide hypochloreux, catalysé par les ADN polymérases humaines.  |  Sassa, A., et al. 2013. Mutagenesis. 28: 81-8. PMID: 23076070
  10. Taurine Bromamine: Réactivité d'un dérivé d'acide aminé anti-inflammatoire et antimicrobien endogène et exogène.  |  De Carvalho Bertozo, L., et al. 2016. Biomolecules. 6: PMID: 27110829
  11. La 8-chloroadénosine induit l'apoptose dans les cellules endothéliales de l'artère coronaire humaine par l'activation de la réponse aux protéines non pliées.  |  Tang, V., et al. 2019. Redox Biol. 26: 101274. PMID: 31307008
  12. Promutagénicité de la 8-chloroguanine, une lésion halogénée majeure de l'ADN induite par l'inflammation.  |  Kou, Y., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31569643
  13. Réactions de l'acide kynurénique avec l'acide hypobromeux et l'acide hypochloreux.  |  Suzuki, T., et al. 2021. J Clin Biochem Nutr. 68: 215-220. PMID: 34025023

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 1 mg

sc-284837
1 mg
$350.00

8-Chloro-2′-deoxyguanosine, 2 mg

sc-284837A
2 mg
$560.00