Date published: 2025-9-7

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7-Methyl-DL-tryptophan (CAS 17332-70-6)

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Noms alternatifs:
DL-2-Amino-3-(7-methylindolyl)propionic acid; H-7-Me-DL-Trp-OH
Application(s):
7-Methyl-DL-tryptophan est un analogue du tryptophane
Numéro CAS:
17332-70-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
218.25
Formule Moléculaire:
C12H14N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 7-Méthyl-DL-tryptophane, également connu sous le nom de 7-Me-DL-Trp, est un acide aminé important largement utilisé dans les domaines de la biochimie et de la synthèse chimique. Dérivé de l'acide aminé naturel tryptophane, ce composé possède des propriétés distinctives qui trouvent une large application. Dans le domaine de la recherche scientifique et des expériences de laboratoire, le 7-Méthyl-DL-tryptophane joue un rôle essentiel. Il sert de substrat précieux pour les enzymes, de marqueur pour la synthèse des protéines et de réactif pour la synthèse chimique. Son implication s'étend à la synthèse de peptides, de protéines, d'anticorps, d'hormones et d'autres molécules vitales. Il facilite l'exploration des voies biochimiques, ce qui permet d'étudier l'impact d'enzymes, d'hormones et de molécules spécifiques sur les processus cellulaires. En outre, ce composé présente des propriétés inhibitrices à l'égard de certaines enzymes comme la tryptophanase, qui participent à la dégradation du tryptophane.


7-Methyl-DL-tryptophan (CAS 17332-70-6) Références

  1. Inhibition de la neurotoxicité induite par la bêta-amyloïde par des imidazopyridoindoles dérivés d'une bibliothèque combinatoire synthétique.  |  Reixach, N., et al. 2000. J Struct Biol. 130: 247-58. PMID: 10940229
  2. Synthèse chimio-enzymatique de dérivés indoliques prénylés à l'aide d'une 4-diméthylallyltryptophane synthase d'Aspergillus fumigatus.  |  Steffan, N., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1298-307. PMID: 17577899
  3. Utilisation de 4-méthylindole ou de 7-méthyl-DL-tryptophane dans un système de sélection de transformants basé sur la sous-unité alpha de l'anthranilate synthase du tabac (ASA2), insensible à la rétroaction.  |  Barone, P. and Widholm, JM. 2008. Plant Cell Rep. 27: 509-17. PMID: 18060408
  4. Potentiel d'une 7-diméthylallyltryptophane synthase comme outil de production de dérivés indoliques prénylés.  |  Kremer, A. and Li, SM. 2008. Appl Microbiol Biotechnol. 79: 951-61. PMID: 18481055
  5. Promiscuité des substrats des dipeptides prényltransférases cycliques d'Aspergillus fumigatus (signe de section).  |  Zou, H., et al. 2009. J Nat Prod. 72: 44-52. PMID: 19113967
  6. Transformation de plastides de tabac utilisant l'anthranilate synthase [alpha]-sous-unité de tabac insensible à la rétroaction (ASA2) comme nouveau marqueur sélectionnable.  |  Barone, P., et al. 2009. J Exp Bot. 60: 3195-202. PMID: 19553372
  7. Caractérisation biochimique des indoles prényltransférases: une 5-diméthylallyltryptophane synthase d'Aspergillus clavatus comble la dernière lacune des positions de prénylation.  |  Yu, X., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 1371-80. PMID: 22123822
  8. La tyrosine O-prényltransférase SirD catalyse les S-, C- et N-prénylations sur les dérivés de la tyrosine et du tryptophane.  |  Rudolf, JD. and Poulter, CD. 2013. ACS Chem Biol. 8: 2707-14. PMID: 24083562
  9. Transformation plastidienne médiée par des analogues du tryptophane et de l'indole.  |  Barone, P., et al. 2014. Methods Mol Biol. 1132: 187-203. PMID: 24599854
  10. Une 7-diméthylallyl tryptophane synthase d'un champignon Neosartorya sp.: caractérisation biochimique et aperçu structurel de la prénylation régiosélective.  |  Miyamoto, K., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 2517-28. PMID: 24657051
  11. Base structurale de la production d'alcaloïdes β-carbolines par l'enzyme homodimérique microbienne McbB.  |  Mori, T., et al. 2015. Chem Biol. 22: 898-906. PMID: 26120001
  12. Caractérisation du 6-DMATSMo de Micromonospora olivasterospora conduisant à l'identification de la divergence dans l'énantiosélectivité, la régiosélectivité et la prénylation multiple des tryptophanes prényltransférases.  |  Winkelblech, J., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 9883-9895. PMID: 27714299
  13. La méthylation efficace de C2 dans le l-tryptophane par la S-adénosylméthionine méthylase radicale TsrM dépendante de la cobalamine nécessite une amine N1 non modifiée.  |  Blaszczyk, AJ., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 15456-15467. PMID: 28747433
  14. Enantioséparation du tryptophane et de ses dérivés non naturels par nano-LC sur une base de silice CSP-téicoplanine.  |  D'Orazio, G., et al. 2019. Electrophoresis. 40: 1966-1971. PMID: 30725477
  15. Effet des analogues du tryptophane sur la dérépression de l'opéron tryptophane d'Escherichia coli par l'acide indole-3-propionique.  |  Pauley, RJ., et al. 1978. J Bacteriol. 136: 219-26. PMID: 361689

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sc-281501
100 mg
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sc-281501A
250 mg
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