Date published: 2025-9-10

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7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3)

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Noms alternatifs:
7-Deaza-2′-C-methyl-D-adenosine
Numéro CAS:
443642-29-3
Masse Moléculaire:
280.28
Formule Moléculaire:
C12H16N4O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 7-Deaza-2'-C-méthyladénosine est un nucléoside modifié qui fonctionne comme un inhibiteur de la méthylation de l'ARN. Il agit en interférant avec le processus de méthylation de l'ARN. La 7-Deaza-2'-C-Méthyladénosine perturbe le schéma normal de méthylation de l'ARN, ce qui entraîne une altération de la structure et de la fonction de l'ARN. En inhibant la méthylation de l'ARN, la 7-Deaza-2'-C-méthyladénosine peut avoir un impact sur divers processus cellulaires qui dépendent d'un ARN correctement méthylé, tels que la stabilité de l'ARN, la traduction et la synthèse des protéines. Son mécanisme d'action consiste à se lier à l'enzyme ARN méthyltransférase, empêchant ainsi le transfert de groupes méthyles aux molécules d'ARN.


7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3) Références

  1. Inhibiteurs nucléosidiques du virus de l'encéphalite à tiques.  |  Eyer, L., et al. 2015. Antimicrob Agents Chemother. 59: 5483-93. PMID: 26124166
  2. L'inhibiteur de la polymérase virale 7-Deaza-2'-C-Methyladenosine est un inhibiteur puissant de la réplication du virus Zika in vitro et retarde la progression de la maladie dans un modèle d'infection robuste chez la souris.  |  Zmurko, J., et al. 2016. PLoS Negl Trop Dis. 10: e0004695. PMID: 27163257
  3. Réplication du virus Zika dans différentes cellules neuronales dérivées de l'iPSC et implications pour évaluer l'efficacité des antiviraux.  |  Lanko, K., et al. 2017. Antiviral Res. 145: 82-86. PMID: 28736077
  4. Le Flavivirus transmis par les tiques échappe aux antiviraux à base de nucléosides 2'-C-méthylés grâce à une seule mutation conservatrice dans le NS5 qui a un effet dramatique sur l'aptitude virale.  |  Eyer, L., et al. 2017. J Virol. 91: PMID: 28814513
  5. Un inhibiteur nucléosidique unique de la polymérase virale contre le norovirus, le rotavirus et la diarrhée induite par le sapovirus.  |  Van Dycke, J., et al. 2018. J Infect Dis. 218: 1753-1758. PMID: 30085019
  6. Les cellules de type hépatocytes dérivées de cellules souches humaines favorisent la réplication du virus Zika et constituent un modèle pertinent pour évaluer l'efficacité d'antiviraux potentiels.  |  Tricot, T., et al. 2018. PLoS One. 13: e0209097. PMID: 30566505
  7. L'inhibiteur de l'ARN polymérase dépendante de l'ARN viral 7-Deaza-2'-C-Méthyladénosine prévient la mort dans un modèle murin d'infection par le virus du Nil occidental.  |  Eyer, L., et al. 2019. Antimicrob Agents Chemother. 63: PMID: 30642926
  8. Approche par morphing de l'échafaudage pour élargir la boîte à outils des antiviraux à large spectre bloquant la réplication de la dengue/du Zika.  |  Vincetti, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 558-563. PMID: 30996796
  9. Un inhibiteur de polymérase virale réduit la réplication du virus Zika dans les organes reproducteurs des souris mâles.  |  Jacobs, S., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31032814
  10. Une substitution E460D dans la protéine NS5 du virus de l'encéphalite à tiques confère une résistance à l'inhibiteur Galidesivir (BCX4430) et atténue également le virus chez la souris.  |  Eyer, L., et al. 2019. J Virol. 93: PMID: 31142664
  11. La 7-Deaza-7-fluoro-2'-C-méthyladénosine inhibe l'infection par le virus Zika et la neuroinflammation induite par le virus.  |  Del Sarto, JL., et al. 2020. Antiviral Res. 180: 104855. PMID: 32574688
  12. L'analogue nucléosidique de la cytidine est un médicament antiviral efficace contre le Trichomonasvirus.  |  Narayanasamy, RK., et al. 2022. J Microbiol Immunol Infect. 55: 191-198. PMID: 34479802
  13. Intérêts concurrents lors de la N-glycosylation clé de la 6-chloro-7-deaza-7-iodopurine pour la synthèse de la 7-deaza-2'-méthyladénosine dans les conditions de Vorbrüggen.  |  Naciuk, FF., et al. 2023. Front Chem. 11: 1163486. PMID: 37035111

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7-Deaza-2′-C-methyladenosine, 5 mg

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5 mg
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7-Deaza-2′-C-methyladenosine, 100 mg

sc-284810D
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7-Deaza-2′-C-methyladenosine, 250 mg

sc-284810E
250 mg
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