Date published: 2025-9-10

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7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

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Noms alternatifs:
7-Chloro-4-quinolinol
Numéro CAS:
86-99-7
Masse Moléculaire:
179.60
Formule Moléculaire:
C9H6ClNO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 7-chloro-4-hydroxyquinoline possède des voies de synthèse polyvalentes, pouvant être obtenue à partir de la 4-hydroxyquinoline ou de la 4-chloroquinoline. Dans la synthèse à partir de la 4-hydroxyquinoléine, la réaction implique du chlore gazeux réagissant avec le composé en présence d'hydroxyde de potassium comme base. Cette réaction aboutit à la production de 7-chloro-4-hydroxyquinoline et de chlorure de potassium. Inversement, la synthèse à partir de la 4-chloroquinoline implique la réaction du composé avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'hydroxyde de sodium comme base, ce qui donne comme produits primaires la 7-chloro-4-hydroxyquinoline et le chlorure de sodium. Les applications de la 7-Chloro-4-hydroxyquinoline dans la recherche scientifique couvrent un large éventail. Elle a été utilisée comme catalyseur dans la synthèse organique, comme inhibiteur d'enzymes et comme sonde fluorescente dans les études d'imagerie. Bien que le mécanisme d'action exact de la 7-Chloro-4-hydroxyquinoline ne soit pas encore totalement élucidé, on pense qu'elle agit comme un inhibiteur enzymatique en se liant au site actif de l'enzyme, entravant ainsi son activité. En outre, la 7-Chloro-4-hydroxyquinoline a démontré des interactions avec l'ADN et l'ARN, influençant potentiellement l'expression des gènes.e


7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7) Références

  1. L'effet antioxydant ou prooxydant des dérivés de la 4-hydroxyquinoléine sur l'hémolyse des érythrocytes déclenchée par les radicaux libres est dû à leur statut distributif.  |  Liu, ZQ., et al. 2002. Biochim Biophys Acta. 1570: 97-103. PMID: 11985893
  2. Études computationnelles des métabolites de l'hydroxychloroquine et de la chloroquine en tant que candidats possibles pour le traitement du coronavirus (COVID-19).  |  Vaidya, NA. and Vyas, R. 2020. Front Pharmacol. 11: 569665. PMID: 33364944
  3. Dérivés de quinoléine à base de nopol comme agents antiplasmodiaux.  |  Nyamwihura, RJ., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33673007
  4. Une mise à jour sur la pertinence pharmacologique et la synthèse chimique des produits naturels et des dérivés ayant une activité anti-SRAS-CoV-2.  |  Shagufta,. and Ahmad, I. 2021. ChemistrySelect. 6: 11502-11527. PMID: 34909460
  5. Métabolisme de la chloroquine chez l'homme: excrétion urinaire des métabolites 7-chloro-4-hydroxyquinoline et 7-chloro-4-aminoquinoline.  |  Brown, ND., et al. 1985. J Chromatogr. 345: 209-14. PMID: 3841350

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7-Chloro-4-hydroxyquinoline, 25 g

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25 g
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