Date published: 2025-9-7

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5)

0.0(0)
Écrire une critiquePoser une question

Voir les citations produits (2)

Noms alternatifs:
AzMC
Application(s):
7-Azido-4-methylcoumarin est une sonde fluorogène H2S hautement sensible et sélective.
Numéro CAS:
95633-27-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
201.18
Formule Moléculaire:
C10H7N3O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 7-azido-4-méthylcoumarine est une sonde fluorogène H2S très sensible et sélective. Le groupement azide aromatique de l'AzMC est sélectivement réduit en présence de H2S, produisant la 7-amino-4-méthylcoumarine (AMC) fluorescente avec une augmentation concomitante de la fluorescence à lambdaex = 365 nm et lambdaem = 450 nm. Il s'agit d'une sonde de marquage par photoaffinité pour le site de liaison du substrat de la sulfotransférase humaine 1A1 (SULT1A1). La 7-Azido-4-méthylcoumarine est un outil permettant de contrôler l'activité des enzymes dépendantes du pyridoxal-5'-phosphate (PLP) (par exemple la cystathionine bêta-synthase (CBS), la cystathionine gamma-lyase (CGL) et la tryptophane synthase (TS)) et d'identifier de nouveaux inhibiteurs et activateurs de la cystathionine bêta-synthase (CBS).


7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5) Références

  1. Marquage par photoaffinité du site de liaison des aglycones de l'UDP-glucuronosyltransférase UGT1A6 du foie humain recombinant avec la 7-azido-4-méthylcoumarine.  |  Senay, C., et al. 1999. Arch Biochem Biophys. 368: 75-84. PMID: 10415114
  2. Sonde de marquage par photoaffinité pour le site de liaison du substrat de la phénol sulfotransférase humaine (SULT1A1): 7-azido-4-méthylcoumarine.  |  Chen, G., et al. 1999. Protein Sci. 8: 2151-7. PMID: 10548061
  3. Résidus du site actif du CYP2E1 dans la séquence 5 de reconnaissance du substrat, identifiés par marquage de photoaffinité et modélisation homologique.  |  Collom, SL., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 459: 59-69. PMID: 17222385
  4. Nouvelle synthèse à haut rendement d'aminoacyl p-nitroanilines et d'aminoacyl 7-amino-4-méthylcoumarines: synthons importants pour la synthèse de substrats de protéases chromogènes/fluorogènes.  |  Wu, X., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 1030-5. PMID: 21915204
  5. Identification des inhibiteurs de la cystathionine β-synthase à l'aide d'une sonde sélective de sulfure d'hydrogène.  |  Thorson, MK., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 4641-4. PMID: 23512751
  6. AP39, un nouveau donneur de sulfure d'hydrogène ciblant les mitochondries, stimule la bioénergétique cellulaire, exerce des effets cytoprotecteurs et protège contre la perte d'intégrité de l'ADN mitochondrial dans les cellules endothéliales soumises à un stress oxydatif in vitro.  |  Szczesny, B., et al. 2014. Nitric Oxide. 41: 120-30. PMID: 24755204
  7. Produits naturels marins en tant qu'inhibiteurs de l'activité de la cystathionine bêta-synthase.  |  Thorson, MK., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 1064-6. PMID: 25666819
  8. Polysulfures d'huile d'ail: Prooxydants indépendants du H2S et de l'O2 dans les tampons et antioxydants dans les cellules.  |  DeLeon, ER., et al. 2016. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 310: R1212-25. PMID: 27101293
  9. L'extinction de la fluorescence par les porphyrines centrées sur les métaux et les enzymes poryphyrines.  |  Olson, KR., et al. 2017. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 313: R340-R346. PMID: 28835449
  10. Les SOD mimétiques à base de porphyrine de manganèse produisent des polysulfures à partir de sulfure d'hydrogène.  |  Olson, KR., et al. 2019. Antioxidants (Basel). 8: PMID: 31842297
  11. Conception, synthèse, caractérisation spectroscopique et évaluation cytostatique in vitro de nouveaux Bis(coumarin-1,2,3-triazolyl)benzènes et de dérivés hybrides Coumarin-1,2,3-triazolyl-aryl.  |  Pršir, K., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35163905
  12. Le SKF38393 prévient le dysfonctionnement endothélial induit par l'hyperglycémie en inhibant les effets de l'hyperglycémie sur l'activité de la cystathionine γ-lyase/sulfure d'hydrogène et par l'intermédiaire de la voie RhoA/ROCK1.  |  Chang, GQ., et al. 2022. Front Biosci (Landmark Ed). 27: 49. PMID: 35226992
  13. Le sulfure d'hydrogène (H2S) dérivé de la cystathionine-bêta-synthase (CBS) favorise la prolifération, la migration et la bioénergétique dans les fibroblastes associés au cancer du côlon (CAF).  |  Modis, K., Maskey, M., Johnson, P., Szabo, C., Hellmich, M. R., & Chao, C. 2017. Cancer Research. 77(13_Supplement): 2980-2980.

Informations pour la commande

Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

7-Azido-4-methylcoumarin, 1 mg

sc-396668
1 mg
$61.00

7-Azido-4-methylcoumarin, 5 mg

sc-396668A
5 mg
$138.00