7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9)

L'acide 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylique est un intermédiaire clé dans la synthèse de divers antibiotiques de la famille des céphalosporines. Son mécanisme d'action implique l'anneau bêta-lactame, qui imite le groupement D-Ala-D-Ala des précurseurs du peptidoglycane, ce qui lui permet de se lier aux protéines de liaison à la pénicilline (PBP) et de les inhiber. Cette inhibition empêche la réticulation des brins de peptidoglycane, essentielle à l'intégrité de la paroi cellulaire bactérienne, ce qui entraîne la lyse et la mort de la cellule. En recherche, l'acide 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylique est utilisé pour étudier les voies biochimiques impliquées dans la résistance aux antibiotiques bêta-lactamines, en particulier le rôle des PBP et des bêta-lactamases. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les relations structure-activité des céphalosporines, optimisant les propriétés antibiotiques en modifiant les positions 3-vinyl et 7-amino. Ce travail permet de développer de nouveaux dérivés de céphalosporine plus efficaces et plus résistants aux bêta-lactamases. En outre, il sert de composé modèle dans l'étude de la synthèse et de la fonctionnalisation des antibiotiques bêta-lactamines, contribuant ainsi à une meilleure compréhension de l'action des antibiotiques et des mécanismes de résistance.