Date published: 2025-9-8

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7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride (CAS 113479-65-5)

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Noms alternatifs:
(6R,7R)-7-Amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (4-Methoxyphenyl)methyl ester hydrochloride
Numéro CAS:
113479-65-5
Masse Moléculaire:
405.30
Formule Moléculaire:
C16H18Cl2N2O4S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate d'ester p-méthoxybenzyle de l'acide 7-amino-3 chlorométhyl-3-céphem-4-carboxylique, un composé chimique, a fait l'objet de recherches approfondies pour ses applications potentielles dans la recherche antimicrobienne et la mise au point de médicaments. Son mécanisme d'action implique l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne en se liant de manière irréversible aux protéines de liaison à la pénicilline (PBP), en particulier celles qui participent à la réticulation du peptidoglycane, perturbant ainsi l'intégrité structurelle des parois cellulaires bactériennes et entraînant la lyse des cellules bactériennes. Ce mécanisme le rend efficace contre un large spectre de bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Dans la recherche scientifique, ce composé a été utilisé comme outil pour élucider les mécanismes moléculaires qui sous-tendent la synthèse des parois cellulaires bactériennes et la résistance aux antibiotiques. En outre, il a servi d'échafaudage pour le développement de nouveaux dérivés de céphalosporine aux propriétés pharmacocinétiques améliorées et à l'activité antimicrobienne renforcée. En outre, des efforts de recherche ont exploré ses effets synergiques potentiels dans des schémas thérapeutiques combinés, dans le but de surmonter les mécanismes de résistance bactérienne et d'améliorer l'efficacité antimicrobienne. Dans l'ensemble, ce composé est prometteur en tant qu'atout précieux dans la recherche antimicrobienne, contribuant à des avancées dans la compréhension de la physiologie bactérienne et le développement de nouveaux agents antimicrobiens.


7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride (CAS 113479-65-5) Références

  1. Une approche multivalente de la découverte de nouveaux antibiotiques.  |  Long, DD., et al. 2008. J Antibiot (Tokyo). 61: 595-602. PMID: 19168973
  2. Surveillance par IRM (19)F de l'expression des gènes dans les cellules vivantes grâce à l'activité de la β-lactamase à la surface des cellules.  |  Matsushita, H., et al. 2012. Chembiochem. 13: 1579-83. PMID: 22777922
  3. Nouvelles céphalosporines fluorescentes: synthèse, activité antimicrobienne et inactivation photodynamique de bactéries résistantes aux antibiotiques.  |  Xiao, JM., et al. 2013. Eur J Med Chem. 59: 150-9. PMID: 23220643
  4. Activité antimicrobienne de nouveaux peptides synthétiques dérivés de l'indolicidine et de la ranalexine contre Streptococcus pneumoniae.  |  Jindal, HM., et al. 2015. PLoS One. 10: e0128532. PMID: 26046345
  5. Nouvelles céphalosporines parentérales à large spectre et à longue durée d'action ayant une partie acyl cyanamide au niveau du terminal C-3: Synthèse et relations structure-activité.  |  Yokoo, K., et al. 2016. Eur J Med Chem. 124: 698-712. PMID: 27639362
  6. Hybrides macrocycles-antibiotiques: Une voie vers les candidats cliniques.  |  Surur, AS. and Sun, D. 2021. Front Chem. 9: 659845. PMID: 33996753
  7. Plateforme d'administration de médicaments par hydrogel sensible à la β-lactamase pour une libération de la cargaison déclenchée par les bactéries.  |  Alkekhia, D., et al. 2022. ACS Appl Mater Interfaces. 14: 27538-27550. PMID: 35675049
  8. Développement in vitro et in vivo d'un inhibiteur de β-Lactame-Métallo-β-Lactamase: Cibler les entérobactéries résistantes aux carbapénèmes.  |  Peters, BK., et al. 2023. ACS Infect Dis. 9: 486-496. PMID: 36786013
  9. Hydrogels supramoléculaires sensibles à la β-lactamase avec capacité d'auto-guérison hôte-invité.  |  Yu, Chao, Dahlia Alkekhia, and Anita Shukla. 2019. ACS Applied Polymer Materials. 2: 55-65.
  10. Synthèse de nouvelles prodrogues actives par voie orale par l'introduction d'un groupement acyloxyméthylcarbamate dans le Cefetamet Pivoxil  |  Sano, Masayuki, et al. 2020. Chemistry Letters. 49: 1497-1500.

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7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride, 10 mg

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10 mg
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