Date published: 2025-11-4

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6α-Hydroxyestradiol (CAS 1229-24-9)

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Noms alternatifs:
1,3,5(10)-Estratriene-3,6α,17β-triol
Numéro CAS:
1229-24-9
Masse Moléculaire:
288.38
Formule Moléculaire:
C18H24O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6å-Hydroxyestradiol est un métabolite du 17β-estradiol, et il est impliqué dans la régulation de l'activité des récepteurs d'œstrogènes. Il agit comme un agoniste du récepteur des œstrogènes, se liant au récepteur et activant les voies de signalisation en aval. Cette activation conduit à la modulation de l'expression des gènes, influençant les processus cellulaires tels que la prolifération, la différenciation et l'apoptose. Le 6å-Hydroxyestradiol joue également un rôle dans la régulation de l'angiogenèse, contribuant à la formation de nouveaux vaisseaux sanguins. Au niveau moléculaire, il interagit avec les récepteurs d'œstrogènes α et β, influençant leur activité transcriptionnelle et affectant finalement la fonction cellulaire. Le 6å-Hydroxyestradiol peut présenter des propriétés antioxydantes, protégeant les cellules du stress oxydatif et des lésions de l'ADN.


6α-Hydroxyestradiol (CAS 1229-24-9) Références

  1. Synthèse des 6- et 7-hydroxyestradiol 17-sulfates: les métabolites potentiels de l'estradiol 17-sulfate par les microsomes hépatiques de rats femelles.  |  Itoh, Y., et al. 1999. Steroids. 64: 363-70. PMID: 10406486
  2. Effet de deux mutations du CYP1B1 humain, G61E et R469W, sur la stabilité et le métabolisme des substrats stéroïdiens endogènes.  |  Jansson, I., et al. 2001. Pharmacogenetics. 11: 793-801. PMID: 11740343
  3. Effet stimulant de la cigarette sur la 15 alpha-hydroxylation de l'estradiol par le placenta humain à terme.  |  Zhu, BT., et al. 2002. Clin Pharmacol Ther. 71: 311-24. PMID: 12011817
  4. Une alternative possible au 17beta-estradiol chez un lézard vivipare, Tiliqua nigrolutea.  |  Edwards, A., et al. 2002. Gen Comp Endocrinol. 129: 114-21. PMID: 12441121
  5. Un nouveau mécanisme anti-œstrogène dans les cellules cancéreuses du sein transfectées par le récepteur de la progestérone.  |  Zheng, ZY., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 17480-7. PMID: 15728178
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  7. Analyse par spectrométrie de masse des oxygénations lors de l'aromatisation de l'androst-4-ène-3,6,17-trione, un substrat suicide de l'aromatase, par les microsomes placentaires. Effet isotopique et stéréochimie.  |  Numazawa, M., et al. 2007. J Steroid Biochem Mol Biol. 107: 220-7. PMID: 17651966
  8. Expression de l'ADNc de la 3, 4-catéchol estrogène UDP-Glucuronosyltransférase du foie humain dans les cellules COS 1.  |  Ahn, MR., et al. 1997. Arch Pharm Res. 20: 465-70. PMID: 18982491
  9. Une nouvelle préparation d'échantillon fiable pour le profilage des stéroïdes à haut débit par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse.  |  Anizan, S., et al. 2010. J Chromatogr A. 1217: 6652-60. PMID: 20537338
  10. Une voie efficace vers les tétrahydronaphtols polysubstitués: la cyclization [4+2] catalysée par l'argent de 2-alkylbenzaldéhydes et d'alcènes.  |  Zhu, S., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 10861-5. PMID: 23011915
  11. Modélisation prédictive de l'agonisme, de l'antagonisme et des activités de liaison des récepteurs d'œstrogènes à l'aide d'approches d'apprentissage automatique et profond.  |  Ciallella, HL., et al. 2021. Lab Invest. 101: 490-502. PMID: 32778734
  12. Sulfatation hépatique des métabolites d'œstrogènes.  |  Brooks, SC. and Horn, L. 1971. Biochim Biophys Acta. 231: 233-41. PMID: 4323008
  13. Effet du 2(3)-tert-butyl-4-hydroxyanisole alimentaire sur le métabolisme et l'action de l'estradiol et de l'estrone chez les souris CD-1 femelles.  |  Zhu, BT., et al. 1997. Cancer Res. 57: 2419-27. PMID: 9192820
  14. Diverses fonctions de l'aromatase et la forme supprimée de la séquence N-terminale.  |  Osawa, Y., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 61: 117-26. PMID: 9365180
  15. L'administration alimentaire d'un extrait de feuilles de romarin améliore le métabolisme microsomal hépatique des œstrogènes endogènes et diminue leur action utérotrope chez les souris CD-1.  |  Zhu, BT., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1821-7. PMID: 9806165

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6α-Hydroxyestradiol, 2 mg

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2 mg
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