Date published: 2025-9-6

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6-Thioguanine (CAS 154-42-7)

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Noms alternatifs:
2-Amino-6-purinethiol; 2-Amino-6-mercaptopurine
Application(s):
6-Thioguanine est un immunosuppresseur, un anti-néoplasique et un anticancéreux.
Numéro CAS:
154-42-7
Masse Moléculaire:
167.19
Formule Moléculaire:
C5H5N5S
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6-thioguanine est un composé intéressant dans le domaine de la biochimie et de la génétique moléculaire en raison de son incorporation dans l'ADN et l'ARN, ce qui permet d'étudier la mutagenèse et les mécanismes de réparation de l'ADN. Les chercheurs étudient les effets de la 6-Thioguanine sur la synthèse et la fonction des acides nucléiques, car sa nature analogue peut entraîner une modification des propriétés d'appariement des bases. Dans le domaine de l'enzymologie, elle sert de substrat ou d'inhibiteur pour diverses enzymes liées au métabolisme des purines, ce qui permet de comprendre la spécificité des enzymes et la régulation de la biosynthèse des nucléotides. En outre, il est utilisé en biologie cellulaire pour sélectionner les cellules génétiquement modifiées, en particulier dans les expériences impliquant le locus HPRT, en raison de sa capacité à être sélectivement toxique pour les cellules dépourvues de la fonction de ce gène. En biologie chimique, la 6-thioguanine est étudiée pour son rôle dans l'induction du stress oxydatif dans les cellules, ce qui permet de mieux comprendre comment les cellules réagissent aux facteurs de stress génomiques.


6-Thioguanine (CAS 154-42-7) Références

  1. La 6-thioguanine peut provoquer des lésions hépatiques graves chez les patients atteints de maladies inflammatoires de l'intestin.  |  Dubinsky, MC., et al. 2003. Gastroenterology. 125: 298-303. PMID: 12891528
  2. La 6-thioguanine perturbe la méthylation de la cytosine sur le site du dinucléotide CpG par les ADN-méthyltransférases in vitro et agit comme agent déméthylant de l'ADN in vivo.  |  Wang, H. and Wang, Y. 2009. Biochemistry. 48: 2290-9. PMID: 19236003
  3. La 6-thioguanine et la S⁶-méthylthioguanine sont mutagènes dans les cellules humaines.  |  Yuan, B., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 1021-7. PMID: 20806951
  4. La 6-thioguanine endommage l'ADN mitochondrial et provoque un dysfonctionnement mitochondrial dans les cellules humaines.  |  Daehn, I., et al. 2011. FEBS Lett. 585: 3941-6. PMID: 22062154
  5. Effets de la 6-thioguanine et de la S6-méthylthioguanine sur la transcription in vitro et dans les cellules humaines.  |  You, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 40915-23. PMID: 23076150
  6. Effets de l'azathioprine, de la 6-mercaptopurine et de la 6-thioguanine sur les hépatocytes primaires canins.  |  LaDuke, KE., et al. 2015. Am J Vet Res. 76: 649-55. PMID: 26111096
  7. Détermination simultanée de la 6-mercaptopruine, de la 6-thioguanine et du dasatinib, trois médicaments anticancéreux importants, à l'aide d'un capteur voltampérométrique à nanostructure utilisant des Pt/MWCNT et du phosphate de 1-butyl-3-méthylimidazolium hexafluoro.  |  Karimi-Maleh, H., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 86: 879-884. PMID: 27494812
  8. Comparaison de la 6-mercaptopurine avec la 6-thioguanine pour l'analyse de l'activité de la thiopurine S-méthyltransférase dans les érythrocytes humains par LC-MS/MS.  |  Mei, S., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 28212467
  9. Construction de transporteurs de 6-thioguanine et de 6-mercaptopurine basés sur des βcyclodextrines et des nanoparticules d'or.  |  Sierpe, R., et al. 2017. Carbohydr Polym. 177: 22-31. PMID: 28962762
  10. La 6-thioguanine est un inhibiteur non compétitif et à liaison lente de la protéase humaine de déubiquitination USP2.  |  Chuang, SJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 3102. PMID: 29449607
  11. Détermination de la 6-thioguanine et de la 6-méthylmercaptopurine dans les taches de sang séché à l'aide de la chromatographie liquide et de la spectrométrie de masse en tandem: Développement, validation et application clinique de la méthode.  |  Lampič, K., et al. 2019. Clin Chim Acta. 499: 24-33. PMID: 31449774
  12. Efficacité anticancéreuse de nanoparticules de chitosane chargées de 6-thioguanine avec ou sans curcumine.  |  Rajashekaraiah, R., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 704-714. PMID: 31954127
  13. Le disulfirame et la 6-thioguanine inhibent de manière synergique les activités enzymatiques de l'USP2 et de l'USP21.  |  Lin, HC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 176: 490-497. PMID: 33582217
  14. La 6-thioguanine inhibe l'infection des yeux par le virus de l'herpès simplex 1.  |  Chen, D., et al. 2021. Microbiol Spectr. 9: e0064621. PMID: 34730435
  15. Détection quantitative de la 6-thioguanine dans les fluides corporels sur la base d'un substrat SERS à membrane liquide libre.  |  Liu, W., et al. 2022. Anal Bioanal Chem. 414: 1663-1670. PMID: 34812902

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

6-Thioguanine, 250 mg

sc-205587
250 mg
$41.00

6-Thioguanine, 500 mg

sc-205587A
500 mg
$53.00