Date published: 2025-10-22

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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Numéro CAS:
137915-37-8
Masse Moléculaire:
302.48
Formule Moléculaire:
C15H30O4Si
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal est un intermédiaire clé dans la recherche sur la chimie des glucides, largement utilisé pour la synthèse de divers glycosides et glucides complexes. Son importance réside dans sa capacité à agir comme une forme protégée du D-glucose, permettant une manipulation sélective de groupes hydroxyles spécifiques. Le groupe protecteur triisopropylsilyl (TIPS) en 6e position protège la fonctionnalité hydroxyle, empêchant les réactions indésirables au cours des processus de glycosylation. Ce composé est un élément de base polyvalent dans l'assemblage d'oligosaccharides et de glycoconjugués, essentiel pour l'étude des interactions glucides-protéines, la glycobiologie et le développement de vaccins à base de glucides. En outre, le 6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal trouve des applications dans la synthèse de produits naturels, d'intermédiaires pharmaceutiques et de matériaux fonctionnels. Sa position stratégique dans les voies de synthèse permet aux chimistes d'accéder à des dérivés d'hydrates de carbone structurellement diversifiés avec une stabilité et une réactivité accrues, ce qui facilite les recherches sur le rôle des hydrates de carbone dans les processus biologiques et la conception de nouveaux matériaux aux propriétés adaptées. Dans l'ensemble, ce composé joue un rôle essentiel dans l'avancement de la recherche dans diverses disciplines, en contribuant à la compréhension des relations structure-fonction des hydrates de carbone et en permettant le développement de matériaux innovants et de composés bioactifs.


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) Références

  1. Acétamidoglycosylation avec des donneurs glycals: Un couplage glycosidique en une seule étape avec l'installation directe de la fonction naturelle C(2)-N-Acetylamino.  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. Synthèse améliorée et à grande échelle de différents D-glucuronals protégés.  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. Synthèse et applications des 2-méthylprop-2-ène-1-sulfinates de silyle dans les réactions de silylation préparative et de dérivatisation GC des polyols et des hydrates de carbone.  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. Synthèse totale de l'alcaloïde indolocarbazole ZHD-0501 et de ses sept isomères  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal, 1 g

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