Date published: 2025-9-7

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6-Hydroxycoumarin (CAS 6093-68-1)

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Numéro CAS:
6093-68-1
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
162.14
Formule Moléculaire:
C9H6O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6-Hydroxycoumarine est un composé qui fonctionne comme une sonde fluorescente dans les essais biochimiques et cellulaires. Il est utilisé pour détecter et mesurer la présence d'ions métalliques, en particulier le fer, dans les échantillons biologiques. Le composé se chélate avec les ions métalliques, ce qui entraîne une modification de ses propriétés de fluorescence et permet de quantifier les concentrations d'ions métalliques. La 6-hydroxycoumarine agit également comme photosensibilisateur dans la photodynamique, où elle génère des espèces réactives de l'oxygène lors de l'exposition à la lumière, entraînant la mort cellulaire. Elle sert de précurseur dans la synthèse de divers produits agrochimiques en raison de sa capacité à subir des transformations chimiques pour produire diverses structures chimiques. Dans le cadre du développement, la 6-Hydroxycoumarine est utilisée pour son rôle dans les essais basés sur la fluorescence et comme matière première pour la synthèse de composés biologiquement actifs. Son mécanisme d'action implique des interactions avec les ions métalliques et la génération d'espèces réactives de l'oxygène induite par la lumière, ce qui la rend polyvalente pour diverses applications expérimentales.


6-Hydroxycoumarin (CAS 6093-68-1) Références

  1. Activité cytostatique des métabolites et dérivés de la coumarine dans la lignée cellulaire du mélanome murin B16-F10.  |  Jiménez-Orozco, FA., et al. 1999. Melanoma Res. 9: 243-7. PMID: 10465579
  2. Effets inhibiteurs des dérivés de la 6-alkoxycoumarine et de la 7-alkoxycoumarine sur la production d'oxyde nitrique stimulée par le lipopolysaccharide/interféron γ dans les cellules RAW264.  |  Adfa, M., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 963-6. PMID: 22687539
  3. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux isoxazoles et triazoles liés à la 6-hydroxycoumarine en tant qu'agents cytotoxiques puissants.  |  Shakeel-u-Rehman, ., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 4243-6. PMID: 25088398
  4. Isolation, évaluation de la cytotoxicité et quantification par HPLC des constituants chimiques de Prangos pabularia.  |  Farooq, S., et al. 2014. PLoS One. 9: e108713. PMID: 25314269
  5. Effet photoprotecteur de la coumarine et de la 3-hydroxycoumarine dans les gamètes et les cellules embryonnaires de l'oursin.  |  de Araujo Leite, JC., et al. 2015. J Photochem Photobiol B. 146: 44-51. PMID: 25795999
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  7. Étude spectroscopique structurale, vibrationnelle et électronique de la 6-hydroxycoumarine à l'aide de méthodes expérimentales et théoriques.  |  Vijay, D., et al. 2020. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 229: 117930. PMID: 31931406
  8. Capteur de fluorescence ratiométrique à base de points quantiques fonctionnalisés à l'acide amino-3-boronique pour la détection très sensible de l'activité de la tyrosinase.  |  Wang, M., et al. 2020. ACS Sens. 5: 1634-1640. PMID: 32486639
  9. La première étape de la biodégradation de la 7-Hydroxycoumarine chez Pseudomonas mandelii 7HK4 dépend d'une enzyme de type alcool déshydrogénase.  |  Krikštaponis, A., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33557119
  10. Effet protecteur in silico et in vivo des feuilles de Morus nigra sur les dommages oxydatifs induits par une surcharge en fer.  |  Figueredo, KC., et al. 2022. Drug Chem Toxicol. 45: 2814-2824. PMID: 34663156
  11. Quantification de la génération de radicaux OH dans la cavitation hydrodynamique par dosimétrie de la coumarine: Influence des paramètres de fonctionnement et des dispositifs de cavitation.  |  De-Nasri, SJ., et al. 2022. Ultrason Sonochem. 90: 106207. PMID: 36335794
  12. Phytochimie et pharmacologie des plantes médicinales utilisées par la société Tenggerese sur l'île de Java en Indonésie.  |  Nugraha, AS., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364351
  13. Surveillance améliorée des espèces réactives de l'oxygène photocatalytiques: Utilisation de l'électrochimie pour la détection rapide des radicaux hydroxyles formés lors de la dégradation de la coumarine.  |  McCormick, WJ., et al. 2023. J Phys Chem A. 127: 5039-5047. PMID: 37257064

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