Structure moléculaire de 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, Numéro CAS: 157-03-9
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9)
Noms alternatifs:
DON
Application(s):
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine est un analogue de la glutamine
Numéro CAS:
157-03-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
171.15
Formule Moléculaire:
C6H9N3O3
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La 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine est un inhibiteur influent ciblant les enzymes qui utilisent la glutamine, telles que la glutaminase et les amidotransférases. Le composé obtient son effet inhibiteur en se liant de manière irréversible aux sites actifs des enzymes, interrompant ainsi des aspects critiques du métabolisme de la glutamine. Cette inhibition a de larges ramifications sur plusieurs processus cellulaires clés, en particulier ceux impliqués dans la synthèse des nucléotides et des protéines, ainsi que dans la production d'énergie. La glutamine jouant un rôle central dans le métabolisme cellulaire, l'interruption de son utilisation offre une voie expérimentale pour disséquer les voies métaboliques de la croissance et de l'entretien des cellules. Le mécanisme par lequel la 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine opère fournit des informations significatives sur les dépendances métaboliques cellulaires.
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9) Références
- Effet antiviral de la 6-diazo-5-oxo-L-norleucine, antagoniste de la gamma-glutamyl transpeptidase, sur la réplication du virus parainfluenza humain de type 2. | Nishio, M., et al. 1990. J Gen Virol. 71 (Pt 1): 61-7. PMID: 1968085
- Bioanalyse de la 6-diazo-5-oxo-l-norleucine dans le plasma et le cerveau par chromatographie liquide ultra-performante et spectrométrie de masse. | Alt, J., et al. 2015. Anal Biochem. 474: 28-34. PMID: 25584882
- Effets protecteurs de l'antagoniste de la glutamine 6-Diazo-5-Oxo-l-Norleucine chez des souris atteintes d'encéphalomyélite à alphavirus. | Manivannan, S., et al. 2016. J Virol. 90: 9251-62. PMID: 27489275
- Découverte de prodrogues 6-Diazo-5-oxo-l-norleucine (DON) avec une meilleure diffusion dans le LCR chez le singe: Un traitement potentiel pour le glioblastome. | Rais, R., et al. 2016. J Med Chem. 59: 8621-33. PMID: 27560860
- Faisabilité et efficacité antitumorale in vivo du ciblage simultané de la glycolyse, de la glutaminolyse et de la synthèse des acides gras à l'aide de la lonidamine, de la 6-diazo-5-oxo-L-norleucine et de l'orlistat dans le cancer du côlon. | Cervantes-Madrid, D., et al. 2017. Oncol Lett. 13: 1905-1910. PMID: 28454342
- Évaluation de la toxicité génétique de la 6-diazo-5-oxo-l-norleucine (DON). | Kulkarni, RM., et al. 2017. Toxicol Mech Methods. 27: 518-527. PMID: 28552037
- Délivrance de 6-Diazo-5-oxo-l-norleucine (DON) ciblée sur les tumeurs à l'aide de prodrogues à base de lysine acétylée substituée. | Tenora, L., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3524-3538. PMID: 30892035
- L'arrêt méiotique transitoire maintenu par le DON (6-diazo-5-oxo-l-norleucine) améliore la maturation nucléaire/cytoplasmique des ovocytes de porc. | Yang, HJ., et al. 2019. Reproduction. 158: 543-554. PMID: 31652418
- La L-asparaginase et la 6-diazo-5-oxo-L-norleucine inhibent en synergie la croissance des cellules de glioblastome. | Ohba, S. and Hirose, Y. 2020. J Neurooncol. 146: 469-475. PMID: 32020477
- Voie de biosynthèse complète de l'alazopeptine, un tripeptide composé de deux molécules de 6-Diazo-5-oxo-l-norleucine et d'une molécule d'alanine. | Kawai, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10319-10325. PMID: 33624374
- La déficience de l'enzyme gluconéogène PCK1 favorise l'O-GlcNAcylation de CHK2 et la croissance du carcinome hépatocellulaire en cas de privation de glucose. | Xiang, J., et al. 2021. J Clin Invest. 131: PMID: 33690219
- Études de modèles pour les promédicaments de l'antagoniste de la glutamine 6-diazo-5-oxo-l-norleucine (DON) contenant un précurseur diazoïque. | Gao, RD., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 50: 128321. PMID: 34400301
- Le ciblage du métabolisme de la glutamine améliore l'hépatite auto-immune en inhibant l'activation et la différenciation des cellules T. | Yu, Q., et al. 2022. Front Immunol. 13: 880262. PMID: 35663990
- Inactivation de la glutaminase dépendante du phosphate rénal de rat par la 6-diazo-5-oxo-L-norleucine. Preuve d'une interaction au niveau du site de liaison de la glutamine. | Shapiro, RA., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 2835-8. PMID: 429321
- Amélioration de l'activité antitumorale des antagonistes de la glutamine 6-diazo-5-oxo-L-norleucine et de l'acivicine dans la culture cellulaire par la glutaminase-asparaginase. | Rosenfeld, H. and Roberts, J. 1981. Cancer Res. 41: 1324-8. PMID: 7214322
Inhibiteur de:
γ-GCSc, ASCT2, AsnRS, ASNSD1, Asparagine synthetase, ASPG, biotinidase, calicin, CPS1, CTP, CTPS2, CTU2, GCAT, GCL, GFAT1, GFAT2, GGL, Gl Syn, GLULD1, GLYATL3, GNA1, GNPDA1, GNPDA2, GOT1L1, KGA_Gls, Mpi, NAG, O-GlcNAc transferase, PSAT1, PUS7L, QAPRTase, RhBG, SPINDLY, THNSL2, Trp E, UAP1L1, UROC1, et XylT-II.Activateur de:
C3orf64, CPS2, CTP Synthase 1, EP58, et P5CR.Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 5 mg | sc-227078 | 5 mg | $82.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 25 mg | sc-227078A | 25 mg | $285.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 100 mg | sc-227078B | 100 mg | $908.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 250 mg | sc-227078C | 250 mg | $2152.00 |