Date published: 2025-9-13

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

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Numéro CAS:
447-25-6
Masse Moléculaire:
182.15
Formule Moléculaire:
C6H11FO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-désoxy-6-fluoro-D-galactose, un dérivé fluoré du D-galactose, a suscité une grande attention dans la recherche en glycobiologie en raison de ses modifications structurelles uniques et de ses implications pour l'étude des processus liés aux hydrates de carbone. Sa substitution par un atome de fluor en position C-6 offre aux chercheurs un outil précieux pour étudier les effets de la fluoration sur la structure, la fonction et la reconnaissance des glycanes par les protéines de liaison aux hydrates de carbone. Des études ont montré que l'introduction d'un atome de fluor modifie la dynamique conformationnelle et les propriétés physicochimiques du sucre, ce qui entraîne des changements dans ses interactions avec les lectines, les glycosyltransférases et d'autres enzymes de traitement des glycanes. Ce composé a été largement utilisé dans la synthèse de glycoconjugués fluorés, de glycomimétiques et de microréseaux de glycanes pour sonder les interactions glucides-protéines, les voies de biosynthèse des glycanes et les événements de reconnaissance moléculaire. En outre, le 6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose sert de substrat précieux pour les réactions de glycosylation enzymatique et chimioenzymatique, facilitant la génération d'oligosaccharides et de glycoconjugués fluorés aux propriétés adaptées pour diverses applications de recherche, notamment la glycobiologie, la biologie chimique et la découverte de médicaments. Sa polyvalence et son accessibilité synthétique en font un outil indispensable pour faire progresser notre compréhension de la biologie des glucides et exploiter les sucres fluorés dans le cadre de divers projets de recherche.


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) Références

  1. L'UDP-6-désoxy-6-fluoro-alpha-D-galactose se lie à deux galactosyltransférases différentes, mais aucune ne peut catalyser efficacement le transfert du galactose modifié vers l'accepteur approprié.  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. Reconnaissance du ligand par la perméase du lactose d'Escherichia coli: la spécificité et l'affinité sont définies par des éléments structuraux distincts des galactopyranosides.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
  3. Développement d'une voie asymétrique et stéréodivergente vers des 6-désoxy-6-fluoro-hexoses sélectionnés.  |  Caravano, A., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 996-1008. PMID: 19225683
  4. Obtention de spectres RMN 1H purs d'anomères individuels de pyranose et de furanose de sucres désoxyfluorés réducteurs.  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. Utilisation de désoxyfluoro-D-galactopyranoses pour l'étude de la spécificité de la galactokinase de la levure.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  6. Fluorocarbohydrates. XXIV. Réduction chimique et enzymatique et phosphorylation du 6-désoxy-6-fluoro- -D-galactose.  |  Kent, PW. and Wright, JR. 1972. Carbohydr Res. 22: 193-200. PMID: 5048299
  7. Exigences structurelles pour le transport actif des sucres dans l'intestin. Implication des liaisons hydrogène en C-1 et C-6 du sucre.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. Effets d'un analogue de sucre membranaire, le 6-désoxy-6-fluoro-D-galactose, sur le système ectosialyltransférase de la cellule leucémique L1210.  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. Analogues halogénés du L-fucose et du D-galactose: synthèse et effets métaboliques.  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. Études cinétiques d'équilibre et transitoires de la liaison de la cytochalasine B à la protéine L-arabinose-H+ symport d'Escherichia coli. Détermination de la spécificité de liaison des sucres du symporteur L-arabinose-H+.  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
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