Date published: 2025-11-2

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6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (CAS 49716-18-9)

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Numéro CAS:
49716-18-9
Masse Moléculaire:
167.63
Formule Moléculaire:
C9H10ClN
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 6-chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinoline est un composé chimique caractérisé par un squelette de tétrahydroquinoline avec un atome de chlore substitué en sixième position. Cette structure fait partie d'une classe plus large de dérivés de la quinoléine, connus pour leurs propriétés aromatiques hétérocycliques, impliquant une fusion d'anneaux de benzène et de pyridine. L'ajout d'un atome de chlore modifie considérablement les propriétés électroniques de la molécule, ce qui accroît sa réactivité et ses interactions potentielles avec divers systèmes biologiques et chimiques. Dans le domaine de la recherche chimique, ce composé est particulièrement apprécié pour son rôle d'élément de base dans la synthèse organique. Les chercheurs utilisent la 6-chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinoline pour synthétiser des structures quinoliniques plus complexes et d'autres composés hétérocycliques qui présentent des comportements chimiques uniques en raison de la présence de l'atome de chlore, qui peut agir comme un bon groupe partant ou participer à des réactions de substitution électrophile. Son utilisation s'étend aux études en science des matériaux, en particulier au développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) et d'autres dispositifs électroniques, où sa stabilité et ses propriétés conductrices sont intéressantes. En outre, ses interactions avec divers métaux et matériaux organiques sont explorées dans la synthèse de nouveaux composés de coordination, contribuant ainsi à des avancées dans les domaines de la catalyse et de la chimie environnementale.


6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (CAS 49716-18-9) Références

  1. Conception et synthèse d'un agent antitussif puissant et stable sur le plan métabolique, un nouvel antagoniste du récepteur delta opioïde, TRK-851.  |  Sakami, S., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 7956-67. PMID: 18701308
  2. Les inhibiteurs de HDAC6 à base de thiols, puissants et sélectifs, favorisent l'acétylation de la tubuline et la fonction suppressive des cellules régulatrices T.  |  Segretti, MC., et al. 2015. ACS Med Chem Lett. 6: 1156-61. PMID: 26617971
  3. Hydrogénation par transfert de N-hétéroarènes catalysée par un complexe d'iridium et tentative de synthèse asymétrique.  |  Ouyang, L., et al. 2021. ACS Omega. 6: 10415-10427. PMID: 34056194
  4. Catalyseur Ir/α-MoC à dispersion atomique avec une charge métallique élevée et une stabilité thermique pour la réaction d'hydrogénation favorisée par l'eau.  |  Li, S., et al. 2022. Natl Sci Rev. 9: nwab026. PMID: 35111329
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  6. Réduction catalysée par le Cu d'azaarènes et de nitroaromatiques avec l'acide diboronique comme réducteur  |  Pi, D., Zhou, H., Zhou, Y., Liu, Q., He, R., Shen, G., & Uozumi, Y. 2018. Tetrahedron. 74(17): 2121-2129.
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  8. FexC renforçant l'activité catalytique de FeNx dans la déshydratation oxydative de N-hétérocycles  |  Sun, S., Liu, Z., Yang, F., Qiu, T., Wang, M., Feng, A.,.. & Li, Y. 2022. Green Chemical Engineering. 3(4): 349-358.
  9. Catalyseur au nickel efficace et stable à l'air pour l'hydrogénation de composés organiques  |  Subotin, V. V., Ivanytsya, M. O., Terebilenko, A. V., Yaremov, P. S., Pariiska, O. O., Akimov, Y. M.,.. & Kolotilov, S. V. 2023. Catalysts. 13(4): 706.
  10. Modulation par la silice des catalyseurs au nickel de Raney pour l'hydrogénation sélective  |  Lv, Y., Wang, H., Wu, H., Luo, Q., Wang, L., & **ao, F. S. 2023. Precision Chemistry. 1(5): 309-315.

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