Date published: 2025-9-6

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(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3)

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Noms alternatifs:
C292; L 783278; LL Z1640-2
Application(s):
(5Z)-7-Oxozeaenol est un inhibiteur de la voie JNK/p38 et de TAK 1, spécifique du signal
Numéro CAS:
253863-19-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
362.37
Formule Moléculaire:
C19H22O7
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (5Z)-7-Oxozeaenol, également connu sous le nom d'antibiotique LL Z1640-2, est un inhibiteur spécifique des voies JNK/p38 qui s'est avéré inhiber l'activation JNK/p38 induite par l'anisomycine mais pas par le TNF. Il a été démontré qu'il inhibe l'activation des MAPK par HgCl2 et CdCl2, sans affecter le niveau total des protéines, dans les cellules CCRF-CEM et NIH3T3, respectivement. Comme d'autres membres de la famille des lactones d'acide résorcylique (RAL), le (5Z)-7-Oxozéaénol cible la poche de liaison à l'ATP des kinases. Contrairement à d'autres RAL, il inhibe de manière irréversible TAK1. Ce lactone d'acide résorcylique cis-énone a été signalé pour la première fois en 1978 et redécouvert plus tard comme inhibiteur irréversible et hautement sélectif de TAK1. TAK1 est un MAPKK impliqué dans la cascade de signalisation p38 pour les signaux pro-inflammation tels que les cytokines.


(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3) Références

  1. Un composé macrocyclique nonaketide apparenté au radicicol, l'antibiotique LL-Z1640-2, inhibe les voies JNK/p38 d'une manière spécifique au signal.  |  Takehana, K., et al. 1999. Biochem Biophys Res Commun. 257: 19-23. PMID: 10092503
  2. Inhibition de l'activation de la protéine kinase activée par le HgCl2 par LL-Z1640-2 dans les cellules CCRF-CEM.  |  Matsuoka, M., et al. 2000. Eur J Pharmacol. 409: 155-8. PMID: 11104828
  3. Inhibiteurs pharmacologiques des voies MAPK.  |  English, JM. and Cobb, MH. 2002. Trends Pharmacol Sci. 23: 40-5. PMID: 11804650
  4. Effets du pentachlorophénol et du tétrachlorohydroquinone sur les voies de la protéine kinase activée par les mitogènes dans les cellules T Jurkat.  |  Wispriyono, B., et al. 2002. Environ Health Perspect. 110: 139-43. PMID: 11836141
  5. Suppression de l'activation JNK/p38 induite par le cadmium et de l'expression des gènes de la famille HSP70 par LL-Z1640-2 dans les cellules NIH3T3.  |  Sugisawa, N., et al. 2004. Toxicol Appl Pharmacol. 196: 206-14. PMID: 15081267
  6. JNK (c-Jun NH2 terminal kinase) et p38 pendant les lésions d'ischémie-reperfusion dans l'intestin grêle.  |  Murayama, T., et al. 2006. Transplantation. 81: 1325-30. PMID: 16699462
  7. Chimie et biologie des lactones de l'acide résorcylique.  |  Winssinger, N. and Barluenga, S. 2007. Chem Commun (Camb). 22-36. PMID: 17279252
  8. Les protéines kinases en tant que cibles d'inhibiteurs de petites molécules dans l'inflammation.  |  Gaestel, M., et al. 2007. Curr Med Chem. 14: 2214-34. PMID: 17896971
  9. Effets du (5Z)-7-oxozéaénol sur la voie oxydative des cellules cancéreuses.  |  Acuña, UM., et al. 2012. Anticancer Res. 32: 2665-71. PMID: 22753724
  10. Le 5Z-7-Oxozeaenol se lie de manière covalente à MAP2K7 au niveau de la Cys218 d'une manière sans précédent.  |  Sogabe, Y., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 593-6. PMID: 25529738
  11. Renforcement de l'apoptose induite par l'hyperthermie par le 5Z-7-oxozeaenol, un inhibiteur de TAK1, dans les cellules A549.  |  Li, P., et al. 2016. Cell Stress Chaperones. 21: 873-81. PMID: 27448221
  12. L'administration centrale de 5Z-7-Oxozeaenol protège les souris atteintes d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale en inhibant l'activation de la microglie.  |  Lu, L., et al. 2017. Front Pharmacol. 8: 789. PMID: 29163172
  13. (5Z)-7-Oxozeaenol: Un nouvel et puissant inhibiteur de la lactone kinase de l'acide résorcylique avec un accepteur Michael cis-énone.  |  Ellestad, GA. 2019. Chirality. 31: 110-117. PMID: 30565749

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(5Z)-7-Oxozeaenol, 1 mg

sc-202055
1 mg
$154.00

(5Z)-7-Oxozeaenol, 5 mg

sc-202055A
5 mg
$633.00