Date published: 2025-9-6

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5(S)-HETE (CAS 70608-72-9)

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Noms alternatifs:
5(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid
Application(s):
5(S)-HETE est un produit du métabolisme de l'acide arachidonique dont l'action chimiotactique et chimiocinétique sur les neutrophiles humains a été démontrée.
Numéro CAS:
70608-72-9
Masse Moléculaire:
320.50
Formule Moléculaire:
C20H32O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5(S)-HETE est un produit de la voie lipoxygénase du métabolisme de l'acide arachidonique. Il est chimiotactique et chimiocinétique pour les neutrophiles humains, les globules blancs les plus abondants du système immunitaire des mammifères. Il a été démontré qu'il augmente le Ca2+ cytosolique, induisant la mobilisation de la protéine kinase C et influençant ainsi la fonction des neutrophiles. Il a été observé qu'il stimule la libération de lysozymes par les leucocytes polymorphonucléaires. Il a également été observé qu'il stimule la libération de la bêta-N-acétylglucosaminidase par les leucocytes polymorphonucléaires.


5(S)-HETE (CAS 70608-72-9) Références

  1. Un agent antiplaquettaire, l'OPC-29030, inhibe la translocation de la 12-lipoxygénase et la production d'acide 12-hydroxyeicosatétraénoïque dans les plaquettes humaines.  |  Ozeki, Y., et al. 1999. Br J Pharmacol. 128: 1699-704. PMID: 10588925
  2. Neutrophiles: molécules, fonctions et aspects physiopathologiques.  |  Witko-Sarsat, V., et al. 2000. Lab Invest. 80: 617-53. PMID: 10830774
  3. La 5-lipoxygénase régule la survie des cellules mésothéliales malignes: implication du facteur de croissance de l'endothélium vasculaire.  |  Romano, M., et al. 2001. FASEB J. 15: 2326-36. PMID: 11689458
  4. L'acide 5(S)-hydroxyeicosatétraénoïque stimule la synthèse de l'ADN dans les cellules endothéliales microvasculaires humaines par l'activation des signaux Jak/STAT et phosphatidylinositol 3-kinase/Akt, conduisant à l'induction de l'expression du facteur de croissance 2 des fibroblastes de base.  |  Zeng, ZZ., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 41213-9. PMID: 12193593
  5. Métabolisme de l'acide 5(S)-hydroxy-6,8,11,14-eicosatétraénoïque et d'autres 5(S)-hydroxyeicosanoïdes par une déshydrogénase spécifique dans les leucocytes polymorphonucléaires humains.  |  Powell, WS., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 19233-41. PMID: 1326548
  6. L'acide 15(S)-hydroxyeicosatétraénoïque induit l'angiogenèse par l'activation de la signalisation PI3K-Akt-mTOR-S6K1.  |  Zhang, B., et al. 2005. Cancer Res. 65: 7283-91. PMID: 16103079
  7. Influence des eicosanoïdes sur la chimiotaxie des fibroblastes et la synthèse des protéines in vitro.  |  Rieger, GM., et al. 1990. J Dermatol Sci. 1: 347-54. PMID: 1963552
  8. Synthèse de 5-(S)-HETE, 5-(S)-HEPE et (+)-zooxanthellactone: Trois métabolites d'acides gras polyinsaturés hydroxylés.  |  Primdahl, KG., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 196: 1-4. PMID: 26828369
  9. Les taux de lipoxine (LTX A4 5S, 6R, 15R) diminuent considérablement après 5 ans de traitement par hémodialyse.  |  Szczuko, M., et al. 2020. J Physiol Pharmacol. 71: PMID: 33077691
  10. Le 5-Hydroxyeicosatetraenoate favorise la mobilisation du Ca2+ et de la protéine kinase C dans les neutrophiles.  |  O'Flaherty, JT. and Nishihira, J. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 148: 575-81. PMID: 3689361
  11. Modulation de la fonction neutrophile humaine par les acides monohydroxy-éicosatétraénoïques.  |  Goetzl, EJ., et al. 1980. Immunology. 39: 491-501. PMID: 6247265
  12. Activité chimiocinétique des produits de l'arachidonic et de la lipoxygénase sur des leuocyctes de différentes espèces.  |  Palmer, RM., et al. 1980. Prostaglandins. 20: 411-8. PMID: 6251514
  13. Effet de divers métabolites lipoxygénase de l'acide arachidonique sur la dégranulation des leucocytes polymorphonucléaires.  |  Bokoch, GM. and Reed, PW. 1981. J Biol Chem. 256: 5317-20. PMID: 6787038
  14. La migration transcellulaire des neutrophiles induite par l'acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (HETE) dépend de la structure énantiomérique.  |  Bittleman, DB. and Casale, TB. 1995. Am J Respir Cell Mol Biol. 12: 260-7. PMID: 7873191
  15. Transformation de l'acide arachidonique et de l'acide homo-gamma-linolénique par les leucocytes polymorphonucléaires de lapin. Monohydroxyacides provenant de nouvelles lipoxygénases.  |  Borgeat, P., et al. 1976. J Biol Chem. 251: 7816-20. PMID: 826538

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5(S)-HETE, 50 µg

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50 µg
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